han blev født i Sankt Petersborg, søn af Aleksandr Chekhov (den ældre bror til Anton Chekhov) og hans kone Natalya Golden. Det var hans fars andet ægteskab. Hans mor, en russisk jøde, havde været guvernante for børnene fra sin fars første ægteskab. Han blev opvokset i en middelklassefamilie; hans far var i den kejserlige Toldtjeneste og var en moderat succesrig forfatter.
Chekhovs første kone var skuespillerinde Olga Chekhova, som han mødte i Moskva Art Theatre First Studio. Olga Chekhova var datter af Konstantin Knipper og var niece til Olga Knipper, Anton Chekhovs kone, efter hvem hun blev opkaldt. Deres datter, også døbt Olga, blev født i 1916 og blev en tysk skuespillerinde under navnet Ada Tschechova. Hans anden kone var Ksenia Karlovna Siller, af tysk oprindelse.
Chekhov studerede under den russiske teaterpraktiker Konstantin Stanislavski i det første studie, hvor han handlede, instruerede og studerede Stanislavskis ‘system’. Han blev også påvirket i sin kreative udvikling som skuespiller af Yevgeny Vakhtangov og Leopold Sulersjitsky. I 1922, efter Vakhtangovs død, blev Chekhov direktør for det første studie, som efterfølgende blev omdøbt til Moskva Art Theatre II.
Stanislavski betragtede Chekhov som en af hans lyseste studerende. Da Chekhov eksperimenterede med affektiv hukommelse og havde et nervøst sammenbrud, hjalp dette Stanislavski med at se begrænsningerne i hans tidlige begreber om følelsesmæssig hukommelse.
efter oktoberrevolutionen splittede Chekhov med Stanislavski og turnerede med sit eget firma. Han mente, at Stanislavskis teknikker førte for let til en naturalistisk præstationsstil. Han demonstrerede sine egne teorier, der optrådte i dele som Senator Ableukhov i sceneversionen af Andrei Bely ‘ s Petersburg.
med begyndelsen af stalinismen i 1927 kom Chekov i konflikt med det kommunistiske regime og blev truet med at blive arresteret, især for hans spiritualistiske interesser. I slutningen af 1920 ‘ erne emigrerede Chekhov til Tyskland og oprettede sit eget studie og underviste i et fysisk og fantasibaseret system for skuespilleruddannelse. Han udviklede brugen af den “psykologiske gestus”, et koncept afledt af Belys symbolistiske teorier. Stanislavski kom til at betragte Chekhovs arbejde som et forræderi mod hans principper.
i denne teknik fysikaliserer skuespilleren et tegns behov eller indre dynamik i form af en ekstern gestus. Derefter undertrykkes og inkorporeres den ydre gestus internt, så den fysiske hukommelse kan informere ydeevnen på et ubevidst niveau. Mellem 1930 og 1935 arbejdede han i Kaunas State Drama Theatre i Litauen. Mellem 1936 og 1939 oprettede Chekhov Chekhov Theatre School i Dartington Hall i Devon, England. Efter udviklingen i Tyskland, der truede krigsudbruddet, flyttede han til USA med parret og senere forfattere, Anne Cumming og Henry Lyon Young for at genskabe en dramaskole.
