R. V. Sears Se Co. reklame, 1888
i 1886, da Sears var 23, modtog hans station en forsendelse af guldure fra en Chicago-producent, men den lokale modtager, juveler Edvard Stegerson, nægtede den uopfordrede forsendelse.
en fælles fidus eksisterende på det tidspunkt involverede grossister, der ville sende deres produkter til detailhandlere, der ikke havde bestilt dem. Ved afslag, Grossisten ville tilbyde de allerede prishikede varer til forhandleren til en lavere forsendelsesomkostning i form af at lette omkostningerne ved at sende varerne tilbage. Den intetanende forhandler ville derefter acceptere at tage denne nyfundne handel fra grossistens hænder, markere varerne og sælge dem til offentligheden, hvilket giver en lille fortjeneste i transaktionen.
men Stegerson, en forhandler kyndige til fidus, blankt nægtede ure. Unge Sears sprang ved muligheden og indgik en aftale med Grossisten om at beholde enhver fortjeneste, han høstede over $12, og derefter begyndte han at tilbyde sine varer til andre stationsagenter langs jernbanelinjen for $14. Urene blev betragtet som et element af Urban raffinement. Også på grund af væksten i jernbaner, og den nylige anvendelse af tidsområder, landmænd og jernbaner havde brug for at holde tiden nøjagtigt, som ikke havde været nødvendig indtil da. Af disse to grunde havde stationsagenterne ingen problemer med at sælge ure til forbipasserende.
inden for seks måneder havde Sears netto $5.000 og følte sig så selvsikker i denne satsning, at han flyttede til Minneapolis og grundlagde Sears urfirma. Han begyndte at placere reklamer i gårdspublikationer og sende flyers til potentielle kunder. Fra begyndelsen var det klart, at Sears havde et talent for at skrive salgsfremmende kopi. Han tog den personlige tilgang i sine annoncer, taler direkte til landdistrikter og småbysamfund, overtale dem til at købe via postordre.
