Er wurde in Sankt Petersburg als Sohn von Alexander Tschechow (dem älteren Bruder von Anton Tschechow) und seiner Frau Natalya Golden geboren. Es war die zweite Ehe seines Vaters. Seine Mutter, eine russische Jüdin, war die Gouvernante der Kinder aus der ersten Ehe seines Vaters gewesen. Er wuchs in einer bürgerlichen Familie auf; Sein Vater war im kaiserlichen Zolldienst und ein mäßig erfolgreicher Schriftsteller.
Tschechows erste Frau war die Schauspielerin Olga Tschechowa, die er im Moskauer Kunsttheater First Studio kennenlernte. Olga Tschechowa war eine Tochter von Konstantin Knipper und die Nichte von Olga Knipper, Anton Tschechows Frau, nach der sie benannt wurde. Ihre Tochter, ebenfalls Olga getauft, wurde 1916 geboren und wurde unter dem Namen Ada Tschechowa deutsche Schauspielerin. Seine zweite Frau war Xenia Karlovna Ziller deutscher Herkunft.
Tschechow studierte bei dem russischen Theaterpraktiker Konstantin Stanislawski im Ersten Studio, wo er spielte, Regie führte und Stanislawskis ‚System‘ studierte. Er wurde auch in seiner kreativen Entwicklung als Schauspieler von Jewgeni Wachtangow und Leopold Sulerzhitsky beeinflusst. 1922, nach dem Tod von Wachtangow, wurde Tschechow Direktor des Ersten Studios, das später in Moskauer Kunsttheater II umbenannt wurde.
Stanislawski betrachtete Tschechow als einen seiner klügsten Schüler. Als Tschechow mit affektivem Gedächtnis experimentierte und einen Nervenzusammenbruch hatte, half dies Stanislawski, die Grenzen seiner frühen Konzepte des emotionalen Gedächtnisses zu erkennen.
Nach der Oktoberrevolution trennte sich Tschechow von Stanislawski und tourte mit seiner eigenen Kompanie. Er dachte, dass Stanislavskis Techniken zu leicht zu einem naturalistischen Aufführungsstil führten. Er demonstrierte seine eigenen Theorien in Teilen wie Senator Ableukhov in der Bühnenfassung von Andrei Belys Petersburg.
Mit Beginn des Stalinismus 1927 geriet Tschechow in Konflikt mit dem kommunistischen Regime und drohte vor allem wegen seiner spiritistischen Interessen mit Verhaftung. In den späten 1920er Jahren emigrierte Tschechow nach Deutschland und gründete sein eigenes Studio, in dem er ein physisches und imaginationsbasiertes System der Schauspielerausbildung unterrichtete. Er entwickelte die Verwendung der „Psychologischen Geste“, ein Konzept, das aus den symbolistischen Theorien von Bely abgeleitet ist. Stanislawski betrachtete Tschechows Arbeit als Verrat an seinen Prinzipien.
Bei dieser Technik physialisiert der Schauspieler das Bedürfnis oder die innere Dynamik eines Charakters in Form einer äußeren Geste. Anschließend wird die äußere Geste unterdrückt und intern integriert, sodass das physische Gedächtnis die Leistung auf einer unbewussten Ebene informieren kann. Zwischen 1930 und 1935 arbeitete er am Staatlichen Theater Kaunas in Litauen. Zwischen 1936 und 1939 gründete Tschechow die Tschechow-Theaterschule in Dartington Hall in Devon, England. Nach Entwicklungen in Deutschland, die den Ausbruch des Krieges bedrohten, zog er mit dem Ehepaar und den späteren Schriftstellern Anne Cumming und Henry Lyon Young in die USA, um eine Schauspielschule aufzubauen.
