Salicylamid

Salicylamid Chemische Eigenschaften, Verwendung, Herstellung

Beschreibung

Salicylamid ist weniger sauer (pKa 8.2) als andere Salicylsäurederivate. Obwohl in Wasser schlecht löslich, stabillösungen können bei pH 9 durch Ionisation der phenolischen Gruppe gebildet werden. Es wird oral aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiertverabreichung und wird schnell zu inaktiven Metaboliten durch Darmschleimhaut metabolisiert, aber nicht durch Hydrolyse. Aktivität scheint im intakten Molekül zu liegen. Salicylamid ist zu etwa 40 bis 55% an Plasmaproteine gebunden und konkurriert mit anderen Salicylaten und Paracetamol um die Glucuronidkonjugation, wodurch das Ausmaß der Konjugation dieser anderen Arzneimittel verringert wird.

Chemische Eigenschaften

weiße oder hellrosa Kristalle oder Pulver

Verwendet

Medizin (Analgetikum).

Verwendungen

Salicylamid ist ein Analgetikum, Fungizid und entzündungshemmender Inhaltsstoff zur Beruhigung der Haut. Salicylamid ist ein aromatisches Amid.

Definition

ChEBI: Das einfachste Mitglied der Klasse der Salicylamide, die von Salicylsäure abgeleitet sind.

Allgemeine Beschreibung

Salicylamid, o-Hydroxybenzamid, ist ein Derivat der Salicylsäure, das gegenüber Hitze, Licht und Feuchtigkeit ziemlich stabil ist. Itreportedly übt einen gemäßigt schnelleren und tieferen analgeticeffect als Aspirin wegen des schnelleren ZNS-Durchdringens aus. Sein Metabolismusunterscheidet sich von Aspirin, weil es nicht metabolisiertsalicylsäure, sondern ausschließlich als Äther ausgeschieden Glucuronidoder Sulfat. Also, als Folge des Mangels an Beitragvon Salicylsäure hat es eine geringere analgetische und antipyretische Wirkungals das von Aspirin. Es kann jedoch anstelle von Salicylaten für Patienten mit einer nachgewiesenen Empfindlichkeit gegenüber verwendet werden salicylates.It wird auch viel schneller ausgeschieden als andere Salicylate,was für seine geringere Toxizität verantwortlich ist. Es ist in mehreren nicht verschreibungspflichtigen Produkten in Kombination mit Paracetamol und Phenyltoloxamin (z. B. Rid-A-Schmerzmittel, Cetazone T, Dolorex, Ed-Flex, Lobac) oder mit Aspirin, Paracetamol und Koffein (z. B. Saleto, BC-Pulver) erhältlich.

Allgemeine Beschreibung

Geruchlose weiße oder leicht rosa Kristalle. Bitterer Geschmack, hinterlässt ein Gefühl von Wärme auf der Zunge. pH (gesättigte wässrige Lösung bei 82 ° F) über 5. Die Sublimation beginnt am Schmelzpunkt.

Luft & Wasserreaktionen

Salicylamid verdunkelt sich an der Luft. . Unlöslich in Wasser.

Reaktivitätsprofil

Salicylamid ist ein Amid. Amide / Imide reagieren mit Azo- und Diazoverbindungen unter Bildung toxischer Gase. Brennbare Gase entstehen durch die Reaktion von organischen Amiden / Imiden mit starken Reduktionsmitteln. Amide sind sehr schwache Basen (schwächer als Wasser). Imide sind noch weniger basisch und reagieren tatsächlich mit starken Basen unter Bildung von Salzen. Das heißt, sie können als Säuren reagieren. Durch Mischen von Amiden mit Dehydratisierungsmitteln wie P2O5 oder SOCl2 entsteht das entsprechende Nitril. Die Verbrennung dieser Verbindungen erzeugt gemischte Stickoxide (NOx). Salicylamid kann bei längerer Lichteinwirkung empfindlich sein.

Brandgefahr

Flammpunktdaten für Salicylamid sind nicht verfügbar; Salicylamid ist jedoch wahrscheinlich brennbar.

Klinischer Gebrauch

Während Salicylamid als Ananalgetikum / Antipyretikum genauso wirksam ist wie Aspirin und bei der Linderung von Schmerzen im Zusammenhang mit arthritischen Zuständen wirksam ist, scheint es keine nützliche entzündungshemmende Wirkung zu besitzen. So sind Indikationen für die Behandlung von arthritischen Krankheitszuständen nicht gerechtfertigt, und seine Verwendung beschränkt sich auf die Linderung von leichten Schmerzen und Schmerzen bei einer Dosierung von 325 bis 650 mg drei oder viermal pro Tag. Seine Wirkungen beim Menschen sind jedoch nicht zuverlässig und seine Verwendung wird nicht allgemein empfohlen.

Reinigungsmethoden

Kristallisieren Sie das Amid aus Wasser oder wiederholt aus CHCl3 . Aus H2O kristallisiert das Anilid M 213,2, m 135o.



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