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Sekundärmetaboliten sind Chemikalien, die von Pflanzen produziert werden, für die noch keine Rolle bei Wachstum, Photosynthese, Reproduktion oder anderen „primären“ Funktionen gefunden wurde. Diese Chemikalien sind äußerst vielfältig; Viele Tausend wurden in mehreren Hauptklassen identifiziert. Jede Pflanzenfamilie, Gattung und Art produziert eine charakteristische Mischung dieser Chemikalien, und sie können manchmal als taxonomische Zeichen bei der Klassifizierung von Pflanzen verwendet werden. Menschen verwenden einige dieser Verbindungen als Arzneimittel, Aromen oder Freizeitdrogen.
Sekundärmetaboliten können auf der Grundlage der chemischen Struktur (z. B. mit Ringen, die einen Zucker enthalten), der Zusammensetzung (stickstoffhaltig oder nicht), ihrer Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln oder des Synthesewegs (z. B. Phenylpropanoid, das Tannine produziert) klassifiziert werden. Eine einfache Klassifizierung umfasst drei Hauptgruppen: die Terpene (hergestellt aus Mevalonsäure, die fast ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht), Phenole (hergestellt aus einfachen Zuckern, die Benzolringe, Wasserstoff und Sauerstoff enthalten) und stickstoffhaltige Verbindungen (extrem vielfältig, kann auch Schwefel enthalten).
Der offensichtliche Mangel an primärer Funktion in der Pflanze, kombiniert mit der Beobachtung, dass viele sekundäre Metaboliten spezifische negative Auswirkungen auf andere Organismen wie Pflanzenfresser und Krankheitserreger haben , führt zu der Hypothese, dass sie sich aufgrund ihres Schutzwerts entwickelt haben. Viele sekundäre Metaboliten sind giftig oder abstoßend für Pflanzenfresser und Mikroben und helfen, Pflanzen zu verteidigen, die sie produzieren. Die Produktion steigt, wenn eine Pflanze von Pflanzenfressern oder Krankheitserregern befallen wird. Einige Verbindungen werden in die Luft freigesetzt, wenn Pflanzen von Insekten befallen werden; diese Verbindungen ziehen Parasiten und Raubtiere an, die die Pflanzenfresser töten. Neuere Forschungen identifizieren immer mehr primäre Rollen für diese Chemikalien in Pflanzen als Signale, Antioxidantien und andere Funktionen, so dass „sekundär“ in Zukunft möglicherweise keine genaue Beschreibung mehr ist.
Der Konsum einiger sekundärer Metaboliten kann schwerwiegende Folgen haben. Alkaloide können Ionenkanäle blockieren, Enzyme hemmen oder die Neurotransmission stören und Halluzinationen , Koordinationsverlust, Krämpfe, Erbrechen und Tod hervorrufen. Einige Phenole stören die Verdauung, verlangsamen das Wachstum, blockieren die Enzymaktivität und die Zellteilung oder schmecken einfach schrecklich.
Die meisten Pflanzenfresser und Pflanzenpathogene besitzen Mechanismen, die die Auswirkungen pflanzlicher Metaboliten verbessern und zu evolutionären Assoziationen zwischen bestimmten Gruppen von Schädlingen und Pflanzen führen. Einige Pflanzenfresser (z. B. der Monarchfalter) können Pflanzengifte speichern (sequestrieren) und Schutz vor ihren Feinden erhalten. Sekundärmetaboliten können auch das Wachstum von Konkurrenzpflanzen hemmen (Allelopathie). Pigmente (wie Terpenoid-Carotine, Phenole und Flavonoide) färben Blüten und ziehen zusammen mit Terpen- und Phenolgerüchen Bestäuber an.
Sekundäre Chemikalien sind wichtig für die Verwendung von Pflanzen durch den Menschen. Die meisten Pharmazeutika basieren auf pflanzlichen chemischen Strukturen, und sekundäre Metaboliten werden häufig zur Erholung und Stimulation verwendet (die Alkaloide Nikotin und Kokain; das Terpen Cannabinol). Das Studium einer solchen Pflanzennutzung wird Ethnopharmakologie genannt. Psychoaktive Pflanzenchemikalien sind für einige Religionen von zentraler Bedeutung, und Aromen sekundärer Verbindungen prägen unsere Essensvorlieben. Die charakteristischen Aromen und das Aroma von Kohl und Verwandten werden verursacht durch
| Klasse | Beispielverbindungen | Beispielquellen | Einige Wirkungen und Verwendungen |
| STICKSTOFFHALTIG | |||
| Alkaloide | Nikotin Kokain Theobromin | Tabak Coca-Pflanze Schokolade (Cocao) | stören die Neurotransmission, blockieren die Enzymaktion |
| STICKSTOFF- UND SCHWEFELHALTIG | |||
| Glucosinolate | Sinigrin | Kohl, Verwandte | |
| TERPENOIDE | |||
| Monoterpene | Menthol Linalool | Minze und Verwandte, viele Pflanzen | stören die Neurotransmission, blockieren den Ionentransport, Anästhetikum |
| Sesquiterpene | Parthenolid | Parthenium und Verwandte ( Asteraceae ) | Kontaktdermatitis |
| Diterpene | gossypol | cotton | block phosphorylation; toxic |
| Triterpenes, cardiac glycosides | digitogenin | Digitalis (foxglove) | stimulate heart muscle, alter ion transport |
| Tetraterpenoids | carotene | many plants | antioxidant; orange coloring |
| Terpene polymers | rubber | Hevea (rubber) trees, dandelion | gum up insects; flugzeugreifen |
| Sterole | Spinasterol | Spinat | stören die Wirkung von Tierhormonen |
| PHENOLE | |||
| Phenolsäuren | Kaffee, chlorogen | alle Pflanzen | verursachen oxidative Schäden, Bräunung in Obst und Wein |
| Cumarine | Umbelliferon | Karotten, Pastinaken | DNA vernetzen, Zellteilung blockieren |
| Lignane | Podophyllin urushiol | mayapple poison ivy | kathartisch, Erbrechen, allergische Dermatitis |
| Flavonoide | Anthocyan, Catechin | fast alle Pflanzen | Blüten-, Blattfarbe; hemmen enzyme, anti- und pro-oxidantien, östrogene |
| Tannine | Gallotannin, kondensiertes Tannin | Eiche, Schierlingsbäume, Vogelfußklee, Hülsenfrüchte | binden an Proteine, Enzyme, blockieren die Verdauung, Antioxidantien |
| Lignin | Lignin | alle Landpflanzen | Struktur, Zähigkeit, Faser |
stickstoff- und schwefelhaltige Chemikalien, Glucosinolate, die diese Pflanzen vor vielen Feinden schützen. Die Adstringenz von Wein und Schokolade beruht auf Tanninen. Die Verwendung von Gewürzen und anderen Gewürzen entwickelte sich aus ihrer kombinierten Verwendung als Konservierungsmittel (da sie antibiotisch sind) und Aromen.
