Um den Anfang des 20.Jahrhunderts, Ursuline High School begann Dienst an das Ministerium für katholische Bildung als einfache Tagesschule für Mädchen auf West Rayen Avenue. Mit einer anfänglichen Einschreibung von 25 Mädchen wurde die Ursulinenakademie des Heiligen Namens Jesu gegründet, die Vorgängerin des heutigen Ursulinengymnasiums. Der ursprüngliche Lehrplan betonte klassische Studien, Sprachkenntnisse, Lehrreligion und strenge Disziplin.
In den Jahren nach dem Ersten Weltkrieg erlebte Youngstown, Ohio, eine beispiellose Zeit des Wachstums und des Wohlstands. Ebenso blühte die Akademie auf und wuchs über das Klostergebäude in der Rayen Avenue hinaus. Das Chauncey Andrews Estate wurde im Februar 1919 gekauft und begann damit die „Wick Avenue Era“, die das derzeitige Zuhause von Ursuline in der Wick Avenue auf der Nordseite von Youngstown widerspiegelt. Die Ursulinen begannen fast unmittelbar nach dem Umzug in das Andrews Estate eine Spendenaktion, um eine neue Schule zu bauen, die Platz für 400 Schüler bot. Der Spatenstich fand 1924 statt, und im April 1925 zog die Studentenschaft in ein dreistöckiges Backsteingebäude in der Bryson Street.
Die Schule wurde koedukativ und ließ männliche Schüler zu, als die Bevölkerung der Schule zunahm.
