Um 8:00 Uhr am Sonntag, 18. Mai 1947, WLIP unterzeichnet auf der Luft aus dem Keller des Kenosha National Bank Gebäude in 625 57th Street in der Innenstadt von Kenosha, lizenziert als tagsüber nur Station und 250 Watt. 1982 baute und eröffnete WLIP seine neuen Studios in der 8500 Green Bay Road.
1962 startete die Station eine FM-Schwester: 95.1 WLIP-FM, später bekannt als WJZQ, und jetzt die heutige WIIL
In den 1960er Jahren programmierte die AM-Station ein Popmusikformat; Der Besitzer Bill Lipman erlaubte jedoch nicht, „Hits“ abzuspielen. Eine Wochenendshow mit dem ehemaligen Stationsmitarbeiter Terry Havel wäre die einzige Show mit den Hits. Die Station würde bei Sonnenuntergang abmelden. Kenosha, die Heimat von American Motors, beeinflusste diese Entscheidungen teilweise, zusammen mit der Station, selten für eine mittelgroße Stadt, mit On-Air-Mitarbeitern unter AFTRA und Ingenieuren unter IBEW-Vertretung.
WLIP-FM bot während dieser Zeit eine separate Programmierung an und führte ein Easy-Listening-Format durch. Bill Lipmans Frau Anne hatte Einfluss auf die Musikauswahl von WLIP-FM, wiederum bis 1975, als das neue Management übernahm. 1975 endeten diese Regeln unter neuer Leitung und die Station wechselte zu einem zeitgenössischen Format für Erwachsene als „Music 1050“ mit einem hohen Engagement für die Region Kenosha, wie es die Station in der Vergangenheit getan hatte und noch heute tut. Lipmans Söhne und Tochter vertraten Ende der 1970er Jahre die Interessen der Eigentümer der Sender. In der 1987 erteilte die Federal Communications Commission WLIP die Erlaubnis, 24 Stunden am Tag zu senden. In den 1990er Jahren setzte der Sender sein zeitgenössisches Format für Erwachsene fort, war aber Mitte der 1990er Jahre hauptsächlich auf verschiedene Talkprogramme mit Oldies-Musik spezialisiert, die abends und am Wochenende gespielt wurden. Im Jahr 1996 änderte die Station ihr Format in Adult Standards aus dem jetzt nicht mehr existierenden Global Adult Standards Format (syndicated) Dieses Format dauerte bis Dezember 2003, als die Station Format und Zugehörigkeit zum jetzt nicht mehr existierenden Unforgettable Favorites Format von ABC änderte. Dieses Format wurde am 4. Juli 2005 auf ABC’s Oldies Radio umgestellt, das jetzt als Classic Hits Radio bekannt ist.
