A principios del siglo XX, la Escuela Secundaria Ursuline comenzó a servir al ministerio de Educación Católica como una simple escuela diurna para niñas en West Rayen Avenue. Con una inscripción inicial de 25 niñas, se fundó la Academia Ursulina del Santo Nombre de Jesús, predecesora de la actual Escuela Secundaria Ursulina. El plan de estudios original enfatizaba los estudios clásicos, las habilidades lingüísticas, la religión doctrinal y la disciplina estricta.
En los años posteriores a la Primera Guerra Mundial, Youngstown, Ohio, fue testigo de un período de crecimiento y prosperidad sin igual. Del mismo modo, la Academia floreció y superó su edificio del convento de Rayen Avenue. La Finca Chauncey Andrews fue comprada en febrero de 1919, comenzando así la «Era de la Avenida Wick», un reflejo de la casa actual de Ursuline en la avenida Wick en el lado norte de Youngstown. Las Ursulinas comenzaron una campaña de recaudación de fondos casi inmediatamente después de mudarse a Andrews Estate para construir una nueva escuela que pudiera acomodar a 400 estudiantes. La inauguración se llevó a cabo en 1924, y en abril de 1925 el cuerpo estudiantil se mudó a un edificio de ladrillo de tres pisos en Bryson Street.
La escuela se convirtió en mixta, admitiendo estudiantes varones a medida que la población de la escuela aumentaba.
