Nació en San Petersburgo, hijo de Alexander Chéjov (el hermano mayor de Anton Chéjov) y su esposa Natalya Golden. Fue el segundo matrimonio de su padre. Su madre, una judía rusa, había sido la institutriz de los hijos del primer matrimonio de su padre. Se crió en una familia de clase media; su padre estaba en el Servicio de Aduanas Imperial y fue un escritor de éxito moderado.
La primera esposa de Chéjov fue la actriz Olga Chéjova, a quien conoció en el Primer Estudio del Teatro de Arte de Moscú. Olga Chéjova era hija de Konstantin Knipper y sobrina de Olga Knipper, la esposa de Antón Chéjov, de quien tomó su nombre. Su hija, también bautizada Olga, nació en 1916 y se convirtió en actriz alemana bajo el nombre de Ada Tschechowa. Su segunda esposa fue Xenia Karlovna Ziller, de origen alemán.
Chéjov estudió con el practicante de teatro ruso Konstantin Stanislavski en el Primer Estudio, donde actuó, dirigió y estudió el «sistema» de Stanislavski. También fue influenciado en su desarrollo creativo como actor por Yevgeny Vakhtangov y Leopold Sulerzhitsky. En 1922, después de la muerte de Vakhtangov, Chéjov se convirtió en director del Primer Estudio, que posteriormente pasó a llamarse Teatro de Arte de Moscú II.
Stanislavski consideró a Chéjov como uno de sus estudiantes más brillantes. Cuando Chéjov experimentó con la memoria afectiva y tuvo una crisis nerviosa, esto ayudó a Stanislavski a ver las limitaciones de sus primeros conceptos de la memoria emocional.
Después de la Revolución de Octubre, Chéjov se separó de Stanislavski y salió de gira con su propia compañía. Pensó que las técnicas de Stanislavski conducían con demasiada facilidad a un estilo naturalista de interpretación. Demostró sus propias teorías actuando en partes como el senador Ableukhov en la versión teatral de Petersburgo de Andrei Bely.
Con el comienzo del estalinismo en 1927, Chekov entró en conflicto con el régimen comunista y fue amenazado con ser arrestado, especialmente por sus intereses espiritistas. A finales de la década de 1920, Chéjov emigró a Alemania y estableció su propio estudio, enseñando un sistema de entrenamiento de actores basado en la imaginación y la física. Desarrolló el uso del «Gesto Psicológico», un concepto derivado de las teorías simbolistas de Bely. Stanislavski llegó a considerar el trabajo de Chéjov como una traición a sus principios.
En esta técnica, el actor fisicaliza la necesidad o dinámica interna de un personaje en forma de un gesto externo. Posteriormente, el gesto externo se suprime e incorpora internamente, permitiendo que la memoria física informe la actuación en un nivel inconsciente. Entre 1930 y 1935 trabajó en el Teatro Estatal de Teatro de Kaunas en Lituania. Entre 1936 y 1939, Chéjov estableció la Escuela de Teatro Chéjov en Dartington Hall, en Devon, Inglaterra. Tras los acontecimientos en Alemania que amenazaban con el estallido de la guerra, se mudó a los Estados Unidos con la pareja y, más tarde, con los escritores Anne Cumming y Henry Lyon Young para recrear una escuela de teatro.
