Owney era un chucho desaliñado que se convirtió en un habitual de la oficina de correos de Albany, Nueva York, en 1888. Su dueño era probablemente un empleado postal que dejaba que el perro lo paseara al trabajo. Owney se sintió atraído por la textura o el aroma de las bolsas de correo y cuando su amo se mudó, Owney se quedó con sus nuevos amigos del correo. Pronto comenzó a seguir las bolsas de correo. Al principio, los siguió a vagones de correo y luego a trenes de correo. Owney comenzó a viajar con las maletas en vagones de tren de la Oficina de Correos del Ferrocarril (RPO) por todo el estado . . . ¡y luego el campo! En 1895, Owney hizo un viaje alrededor del mundo, viajando con bolsas de correo en trenes y barcos de vapor a Asia y a través de Europa, antes de regresar a Albany.
Los empleados de correo ferroviario consideraban al perro un amuleto de buena suerte. En una época en la que los naufragios de trenes eran muy comunes, ningún tren que Owney montara estaba en un naufragio. Los empleados de correos del ferrocarril adoptaron a Owney como su mascota no oficial, marcando sus viajes colocando medallas y etiquetas en su cuello. Cada vez que Owney regresaba a Albany, los empleados guardaban las etiquetas.
El general de Correos John Wanamaker fue uno de los fans de Owney. Cuando se enteró de que el collar del perro estaba pesado por un número cada vez mayor de etiquetas, le dio a Owney un arnés para mostrar los «trofeos».
El 9 de abril de 1894, un escritor del Brooklyn Daily Eagle informó que «Casi todos los lugares que detuvo a Owney recibieron una etiqueta adicional, hasta ahora lleva un montón grande. Cuando corre, suenan como las campanas de un carro de chatarra.»
