Fowler era miembro de un grupo minoritario que poseía el 49,32 por ciento de los Padres. El grupo, encabezado por el entonces director ejecutivo de Padres, Jeff Moorad, intentó comprar los Padres al propietario controlador John Moores por 5 530 millones, pero el acuerdo fracasó en abril de 2012. Fowler reemplazó a Moorad como socio general del grupo minoritario, y sirvió en el comité ejecutivo de Padres.
Fowler se unió a un nuevo grupo para comprar los Padres que incluía a cuatro herederos de la familia O’Malley, que fue propietaria de la franquicia Los Angeles Dodgers durante cinco décadas. Kevin y Brian O’Malley son los hijos del antiguo propietario de los Dodgers, Peter O’Malley, y nietos de Walter O’Malley, el propietario que trasladó a los Dodgers al oeste de Brooklyn después de la temporada de 1957. Peter y Tom Seidler son los sobrinos de Peter O’Malley. MLB aprobó la venta de 8 800 millones, que se completó el 28 de agosto de 2012. Tanto como 2 200 millones del precio de venta incluía la participación del 20 por ciento del equipo en Fox Sports San Diego, un canal de cable que paga las tarifas anuales de los Padres como parte de un acuerdo de 2 1.2 mil millones a 20 años. Fowler fue nombrado presidente ejecutivo del grupo propietario y fue designado para representar a los Padres en todas las reuniones de la liga. Se convirtió en la primera persona de control local del equipo desde el propietario fundador C. Arnholdt Smith. Bajo el grupo Fowler / Siedler / O’Malley, los Padres han firmado contratos de 3 jugadores que superan el contrato récord de franquicia anterior, dando 6 años y 8 83 millones a Wil Myers en enero de 2017, 8 años y Eric 144 millones a Eric Hosmer en febrero de 2018, y 10 años y Man 300 millones a Manny Machado en febrero de 2019.
El 18 de noviembre de 2020, la MLB aprobó que Fowler transfiriera el papel de presidente a Peter Seidler, quien compró una participación en el equipo a Fowler para convertirse en el mayor participante. Fowler permanece con el equipo como vicepresidente.