Salicilamida Propiedades químicas,Usos, Producción
Descripción
La salicilamida es menos ácida (pKa 8.2) que otros derivados del ácido salicílico. Aunque poco soluble en agua, las soluciones estables se pueden formar a pH 9 a través de la ionización del grupo fenólico. Se absorbe en el tracto gastrointestinal durante la administración oral y se metaboliza rápidamente a metabolitos inactivos por la mucosa intestinal, pero no por hidrólisis. La actividad parece residir en la molécula intacta. La salicilamida se une aproximadamente de 40 a 55% a las proteínas plasmáticas, y compite con otros salicilatos y paracetamol para la conjugación glucurónida, disminuyendo el grado de conjugación de estos otros fármacos.
Propiedades químicas
cristales o polvo blanco o rosa claro
Usos
Medicamento (analgésico).
Usos
la salicilamida es un analgésico, fungicida y antiinflamatorio que se usa para calmar la piel. La salicilamida es una amida aromática.
Definición
ChEBI: El miembro más simple de la clase de salicilamidas derivado del ácido salicílico.
Descripción general
La salicilamida, o-hidroxibenzamida, es un derivado del salicilácido que es bastante estable al calor, la luz y la humedad. Ejerce un efecto analgésico moderadamente más rápido y profundo que la aspirina debido a la penetración más rápida del SNC. Su metabolismodifiere de la aspirina, porque no se metaboliza al ácido salicílico, sino que se excreta exclusivamente como sulfato de glucurónido éter. Por lo tanto, como resultado de la falta de contribución del ácido salicílico, tiene una menor eficacia analgésica y antipirética que la de la aspirina. Sin embargo, se puede utilizar en lugar de salicilatos para pacientes con una sensibilidad demostrada a salicylates.It también se excreta mucho más rápidamente que otros salicilatos,lo que explica su menor toxicidad. Está disponible en varios productos de venta libre, en combinación con paracetamol y feniltoloxamina (por ejemplo, Rid-A, Cetazona T, Dolorex, Ed-Flex, Lobac) o con aspirina,paracetamol y cafeína (por ejemplo, Saleto, Polvo de BC).
Descripción general
Cristales blancos o ligeramente rosados inodoros. Sabor amargo, deja una sensación de calor en la lengua. pH (solución acuosa saturada a 82°F) aproximadamente 5. La sublimación comienza en el punto de fusión.
Aire & Reacciones al agua
La salicilamida se oscurece al exponerse al aire. . Insoluble en agua.
Perfil de reactividad
La salicilamida es una amida. Las amidas / imidas reaccionan con compuestos azo y diazo para generar gases tóxicos. Los gases inflamables se forman por la reacción de amidas/imidas orgánicas con agentes reductores fuertes. Las amidas son bases muy débiles (más débiles que el agua). Las imidas son aún menos básicas y de hecho reaccionan con bases fuertes para formar sales. Es decir, pueden reaccionar como ácidos. La mezcla de amidas con agentes deshidratantes como P2O5 o SOCl2 genera el nitrilo correspondiente. La combustión de estos compuestos genera óxidos mixtos de nitrógeno (NOx). La salicilamida puede ser sensible a la exposición prolongada a la luz.
Riesgo de incendio
No se dispone de datos sobre el punto de inflamación de la salicilamida; sin embargo, es probable que la salicilamida sea combustible.
Uso clínico
Aunque se ha informado que la salicilamida es tan eficaz como la aspirina como el ananalgético/antipirético y es eficaz para aliviar el dolor asociado con afecciones artríticas, no parece que tenga actividad antiinflamatoria útil. Por lo tanto, las indicaciones para el tratamiento de estados de enfermedad artrítica no están garantizadas, y su uso se limita al alivio de dolores menores y dolor a una dosis de 325 a 650 mg tres o cuatro veces al día. Sin embargo, sus efectos en los seres humanos no son confiables y su uso no se recomienda ampliamente.
Métodos de purificación
Cristalizar la amida a partir de agua o repetidamente a partir de CHCl3 . La anilida M 213.2, m 135o cristaliza a partir de H2O.
