A las 8:00 AM del domingo 18 de mayo de 1947, WLIP firmó en el aire desde el sótano del Edificio del Banco Nacional Kenosha en el 625 de la calle 57 en el centro de Kenosha, con licencia como estación de solo día y 250 vatios. En 1982, WLIP construyó y abrió sus nuevos estudios en 8500 Green Bay Road.
En 1962, la estación lanzó una hermana FM: 95.1 WLIP-FM, más tarde conocida como WJZQ, y ahora la actual WIIL
Durante la década de 1960, la estación AM programó un formato de música Pop; sin embargo, el propietario, Bill Lipman, no permitió que se reprodujeran «Éxitos». Un espectáculo de fin de semana con el ex empleado de la estación Terry Havel sería el único espectáculo con los éxitos. La estación firmaría al atardecer. Kenosha, siendo el hogar de American Motors, influyó en parte en estas elecciones, junto con la estación, rara para una ciudad de tamaño mediano, con personal en el aire bajo la representación de AFTRA e ingenieros bajo la representación de IBEW.
WLIP-FM ofrecía programación separada durante ese tiempo y llevaba un formato de fácil escucha. La esposa de Bill Lipman, Anne, fue influyente en las elecciones musicales de WLIP-FM, de nuevo hasta 1975, cuando la nueva dirección se hizo cargo. En 1975, estas reglas terminaron bajo una nueva administración y la estación se trasladó a un formato contemporáneo para adultos como «Music 1050» con una gran dedicación al área de Kenosha, como la estación lo había hecho en el pasado y todavía lo hace en la actualidad. Los hijos e hijas de Lipman representaban los intereses de la propiedad de las estaciones a finales de la década de 1970. En 1987, la Comisión Federal de Comunicaciones otorgó permiso a WLIP para transmitir las 24 horas del día. Durante la década de 1990, la estación continuó con su formato contemporáneo para adultos, pero a mediados de la década de 1990, la mayoría de los programas de charlas eran de música antigua que se tocaba por las noches y los fines de semana. En 1996, la estación cambió su formato a Estándares para adultos del formato Global Adult Standards (sindicado) Este formato duró hasta diciembre de 2003, cuando la estación cambió de formato y afiliación al ahora desaparecido formato Unforgettable Favorites de ABC. Este formato se cambió el fin de semana del 4 de julio de 2005 a la Radio Oldies de ABC, ahora conocida como Classic Hits Radio.
