Il est né à Saint-Pétersbourg, fils d’Alexandre Tchekhov (le frère aîné d’Anton Tchekhov) et de son épouse Natalya Golden. C’était le deuxième mariage de son père. Sa mère, juive russe, avait été la gouvernante des enfants du premier mariage de son père. Il a été élevé dans une famille de la classe moyenne; son père était au Service des douanes impériales et était un écrivain à succès modéré.
La première épouse de Tchekhov était l’actrice Olga Tchekhova, qu’il a rencontrée au Premier Studio du Théâtre d’Art de Moscou. Olga Tchekhova était une fille de Konstantin Knipper et était la nièce d’Olga Knipper, l’épouse d’Anton Tchekhov, d’après laquelle elle a été nommée. Leur fille, également baptisée Olga, est née en 1916 et est devenue une actrice allemande sous le nom d’Ada Tschechowa. Sa deuxième épouse était Xenia Karlovna Ziller, d’origine allemande.
Tchekhov a étudié auprès du praticien du théâtre russe Konstantin Stanislavski au Premier Studio, où il a joué, dirigé et étudié le « système » de Stanislavski. Il a également été influencé dans son développement créatif en tant qu’acteur par Yevgeny Vakhtangov et Leopold Sulerzhitsky. En 1922, après la mort de Vakhtangov, Tchekhov est devenu directeur du Premier Studio, qui a ensuite été renommé Théâtre d’art de Moscou II.
Stanislavski considérait Tchekhov comme l’un de ses étudiants les plus brillants. Lorsque Tchekhov a expérimenté la mémoire affective et a fait une dépression nerveuse, cela a aidé Stanislavski à voir les limites de ses premiers concepts de mémoire émotionnelle.
Après la Révolution d’octobre, Tchekhov se sépare de Stanislavski et tourne avec sa propre compagnie. Il pensait que les techniques de Stanislavski conduisaient trop facilement à un style de performance naturaliste. Il a démontré ses propres théories en agissant dans des parties telles que le sénateur Ableukhov dans la version scénique de Petersburg d’Andrei Bely.
Avec le début du stalinisme en 1927, Tchekov entre en conflit avec le régime communiste et est menacé d’être arrêté, en particulier pour ses intérêts spiritualistes. À la fin des années 1920, Tchekhov a émigré en Allemagne et a créé son propre studio, enseignant un système de formation d’acteur physique et basé sur l’imagination. Il a développé l’utilisation du « Geste Psychologique », un concept dérivé des théories symbolistes de Bely. Stanislavski en vint à considérer le travail de Tchekhov comme une trahison de ses principes.
Dans cette technique, l’acteur physicalise le besoin ou la dynamique interne d’un personnage sous la forme d’un geste extérieur. Par la suite, le geste extérieur est supprimé et incorporé intérieurement, permettant à la mémoire physique d’informer la performance à un niveau inconscient. Entre 1930 et 1935, il travaille au Théâtre dramatique d’État de Kaunas en Lituanie. Entre 1936 et 1939, Tchekhov fonde l’École de théâtre Tchekhov à Dartington Hall, dans le Devon, en Angleterre. À la suite de développements en Allemagne qui menaçaient le déclenchement de la guerre, il a déménagé aux États-Unis avec le couple, et plus tard les écrivains, Anne Cumming et Henry Lyon Young pour recréer une école de théâtre.
