Owney était un chien débraillé qui est devenu un habitué du bureau de poste d’Albany, dans l’État de New York, en 1888. Son propriétaire était probablement un commis postal qui a laissé le chien le conduire au travail. Owney était attiré par la texture ou l’odeur des sacs de courrier et lorsque son maître s’est éloigné, Owney est resté avec ses nouveaux amis commis au courrier. Il a rapidement commencé à suivre les sacs de courrier. Au début, il les suivait dans des wagons de courrier, puis dans des trains de courrier. Owney a commencé à rouler avec les sacs sur les wagons du Bureau de poste ferroviaire (RPO) à travers l’État. . . et puis le pays! En 1895, Owney fit un voyage autour du monde, voyageant avec des sacs de courrier sur des trains et des navires à vapeur en Asie et à travers l’Europe, avant de retourner à Albany.
Les employés du courrier des chemins de fer considéraient le chien comme un porte-bonheur. À une époque où les épaves de trains étaient trop courantes, aucun train Owney rode n’était jamais dans une épave. Les employés du courrier des chemins de fer ont adopté Owney comme mascotte non officielle, marquant ses voyages en plaçant des médailles et des étiquettes sur son collier. Chaque fois qu’Owney rentrait chez lui à Albany, les commis là-bas sauvaient les étiquettes.
Le maître des postes John Wanamaker était l’un des fans d’Owney. Quand il a appris que le collier du chien était alourdi par un nombre toujours croissant d’étiquettes, il a donné à Owney un harnais sur lequel afficher les « trophées. »
Le 9 avril 1894, un écrivain du Brooklyn Daily Eagle a rapporté que « Presque chaque endroit où il s’est arrêté Owney a reçu une étiquette supplémentaire, jusqu’à présent il porte un gros bouquet. Quand il fait du jogging, ils sonnent comme les cloches sur un chariot de ferraille. »