Salicylamide Propriétés chimiques, utilisations, Production
Description
Le salicylamide est moins acide (pKa 8.2) que les autres dérivés de l’acide salicylique. Bien que peu solubles dans l’eau, des solutions stables peuvent se former à pH 9 par ionisation du groupe phénolique. Il est absorbé par le tractus gastro-intestinal à l’administration orale et est rapidement métabolisé en métabolites inactifs par la muqueuse intestinale, mais pas par hydrolyse. L’Activitéapparaît résider dans la molécule intacte. Le salicylamide est lié à environ 40 à 55% de protéines plasmatiques et il se compète avec d’autres salicylates et l’acétaminophène pour la conjugaison des glucuronides, ce qui diminue l’étendue de la conjugaison de ces autres médicaments.
Propriétés chimiques
cristaux ou poudre blancs ou rose clair
Utilisations
Médicament (analgésique).
Utilisations
le salicylamide est un ingrédient analgésique, fongicide et anti-inflammatoire utilisé pour apaiser la peau. Le salicylamide est un amide aromatique.
Définition
ChEBI: Le membre le plus simple de la classe des salicylamides dérivés de l’acide salicylique.
Description générale
Le salicylamide, o-hydroxybenzamide, est un dérivé de l’acide salicylique qui est assez stable à la chaleur, à la lumière et à l’humidité. Il exerce apparemment un effet analgésique modérément plus rapide et plus profond que l’aspirine en raison d’une pénétration plus rapide du SNC. Son métabolisme diffère de l’aspirine, car il n’est pas métabolisé enacide salicylique, mais plutôt excrété exclusivement sous forme de glucuronidé d’éther ou de sulfate. Ainsi, en raison du manque de contributionde l’acide salicylique, il a une efficacité analgésique et antipyrétique inférieure à celle de l’aspirine. Cependant, il peut être utilisé à la place desalicylates pour les patients présentant une sensibilité démontrée à salicylates.It est également excrété beaucoup plus rapidement que les autres salicylates, ce qui explique sa toxicité plus faible. Il est disponible dansplusieurs produits en vente libre, en combinaison avec de l’acétaminophène et de la phényltoloxamine (par exemple, composé anti-douleur Rid-A, Cétazone T, Dolorex, Ed-Flex, Lobac) ou avec de l’aspirine, de l’acétaminophène et de la caféine (par exemple, Saleto, poudre BC).
Description générale
Cristaux blancs ou légèrement roses inodores. Goût amer, laisse une sensation de chaleur sur la langue. pH (solution aqueuse saturée à 82 ° F) environ 5. La sublimation commence au point de fusion.
Air & Réactions à l’eau
Le salicylamide s’assombrit à l’exposition à l’air. . Insoluble dans l’eau.
Profil de réactivité
Le salicylamide est un amide. Les amides/imides réagissent avec les composés azoïques et diazoïques pour générer des gaz toxiques. Les gaz inflammables sont formés par la réaction d’amides / imides organiques avec des agents réducteurs puissants. Les amides sont des bases très faibles (plus faibles que l’eau). Les imides sont encore moins basiques et réagissent en fait avec des bases fortes pour former des sels. Autrement dit, ils peuvent réagir sous forme d’acides. Le mélange d’amides avec des agents déshydratants tels que P2O5 ou SOCl2 génère le nitrile correspondant. La combustion de ces composés génère des oxydes mixtes d’azote (NOx). Le salicylamide peut être sensible à une exposition prolongée à la lumière.
Risque d’incendie
Les données sur le point d’éclair du salicylamide ne sont pas disponibles; cependant, le salicylamide est probablement combustible.
Utilisation clinique
Alors que le salicylamide est aussi efficace que l’aspirine en tant qu’ananalgétique / antipyrétique et est efficace pour soulager la douleur associée aux affections arthritiques, il ne semble pasposséder une activité anti-inflammatoire utile. Ainsi, les indications pour le traitement des états arthritiques sontnon garanti, et son utilisation est limitée au soulagement des douleurs et des douleurs mineures à une dose de 325 à 650 mg trois ou quatre fois par jour. Ses effets chez l’homme ne sont cependant pas fiables et son utilisation n’est pas largement recommandée.
Méthodes de purification
Cristallisent l’amide à partir de l’eau ou de façon répétée à partir de CHCl3. L’anilide M 213,2,m 135o cristallise à partir de H2O.
