Triéthanolamine

Triéthanolamine Propriétés chimiques, utilisations, Production

Description générale

La triéthanolamine est un liquide huileux incolore à l’odeur d’ammoniac. Il est facile d’absorber l’eau et se transformera en couleur brune lorsqu’il sera exposé à l’air et à la lumière. À basse température, il deviendra un cristal cubique incolore ou jaune pâle. Il est miscible avec l’eau, le méthanol et l’acétone. Il est soluble dans le benzène, l’éther, légèrement soluble dans le tétrachlorure de carbone, le n-heptane. C’est une sorte d’alcaline forte, combinant avec des protons, qui peut être utilisée pour la réaction de condensation.

Agent de résistance précoce

La triéthanolamine est actuellement un agent de résistance précoce couramment utilisé dans l’industrie du ciment en Chine, l’effet de l’agent de résistance précoce accélérant le processus d’hydratation du ciment en présence de phase liquide dans le béton pour améliorer la résistance précoce. Bien que la triéthanolamine ne modifie pas le produit d’hydratation du ciment, elle peut améliorer l’activité du colloïde généré par l’hydratation du ciment, produisant une pression sur les régions environnantes, bloquant le canal capillaire, exacerbant l’effet de l’adsorption, du mouillage et de la dispersion des particules et ainsi de suite, favorisant la réaction de formation de sulfoaluminate de calcium hydraté entre le C3A et le gypse. Cela peut améliorer la densité du béton, la propriété anti-perméabilité et antigel, jouant le rôle de résistance précoce et améliorant la résistance.
Lorsqu’il est utilisé en combinaison avec des sels inorganiques, il peut jouer un rôle catalytique en raison de l’hydratation du ciment lui-même et de la réaction entre les sels inorganiques et le ciment, de sorte que l’effet de résistance précoce est particulièrement important dans le cas.

Propriétés chimiques

À température ambiante, il se présente sous la forme d’un liquide visqueux transparent incolore avec une hygroscopicité et une odeur d’ammoniac. Il est alcalin, irritant. Il a un point de fusion de 21,2 ° C, un point d’ébullition de 360 ° C, un point d’éclair de 193 ° C, une densité relative (d420) de 1,1242 et un indice de réfraction (nD20) de 1,4852. Il est miscible avec l’eau, l’éthanol et l’acétone, légèrement soluble dans l’éther, le benzène et le tétrachlorure de carbone.

Utilisations

En chimie analytique, la triéthanolamine peut être utilisée comme phase stationnaire pour la chromatographie en phase gazeuse (la température maximale est de 75 ℃, le solvant étant le méthanol et l’éthanol), utilisée pour la séparation des substituts de pyridine et de méthyle. Dans le titrage complexométrique et d’autres analyses, il peut être utilisé comme agent masquant pour les ions interférents. Par exemple, dans une solution de pH = 10, lorsque nous appliquons de l’EDTA pour le titrage des ions magnésium, zinc, cadmium, calcium, nickel et autres, le réactif peut être utilisé pour masquer le titane, l’aluminium, le fer, l’étain et d’autres ions. De plus, il peut également être doublé avec de l’acide chlorhydrique dans une solution tampon d’une certaine valeur de pH.

La triéthanolamine est principalement utilisée dans la fabrication de tensioactifs, de détergents liquides, de cosmétiques, etc. C’est l’un des composants du fluide de coupe et du fluide antigel. Pendant la polymérisation du caoutchouc nitrile, il peut être utilisé comme activateur, étant l’activateur de vulcanisation du caoutchouc naturel et du caoutchouc synthétique. Il peut également être utilisé comme émulsifiants d’huile, de cire et de pesticides, comme hydratant et stabilisant pour les cosmétiques, comme adoucissants textiles ainsi que comme additifs anti-corrosion pour les lubrifiants. La triéthanolamine est également capable d’absorber le dioxyde de carbone et le sulfure d’hydrogène et d’autres gaz. Lors du nettoyage du gaz du four à coke et d’autres gaz industriels, il peut être utilisé pour l’élimination des gaz acides. C’est également un agent masquant couramment utilisé dans le dosage de titrage EDTA.

Méthode de production

Introduire l’oxyde d’éthylène et l’eau ammoniacale dans le réacteur; conduire la réaction de condensation sous une température de réaction de 30-40 ° C et une pression de réaction de 70,9-304 kPa pour générer une solution de mélange de mono-, di- et triéthanolamine; après avoir subi une déshydratation et une concentration à 90-120 ° C, puis envoyer à trois tours de distillation sous vide pour la distillation sous vide; capturez différentes fractions en fonction de différents points d’ébullition, vous pouvez obtenir plus de 99% de pureté du produit fini d’éthanolamine, de diéthanolamine et de triéthanolamine. Au cours de la réaction, si on augmente la proportion d’oxyde d’éthylène, le rapport de génération de di- et de tri-éthanolamine augmentera de sorte que nous pouvons obtenir un rendement plus élevé en di- et tri-éthanolamine.
Il est fabriqué par la réaction de condensation entre l’oxyde d’éthylène et l’ammoniac sous 30 ~ 40 ° C et la pression 71 ~ 304 kPa, dans laquelle la concentration molaire en oxyde d’éthylène et en ammoniac est d’environ 2,0. Après la réaction, effectuer une distillation sous vide à travers la colonne de distillation, couper les fractions d’environ 360 ° C.

Description

La triéthanolamine est un liquide visqueux, incolore / jaune pâle à faible odeur ammoniacale. La triéthanolamine est incompatible avec le cuivre, les alliages de cuivre, le fer galvanisé, les acides et les oxydants. Les rapports indiquent qu’en Inde même, jusqu’à six entreprises fabriquent de la triéthanolamine et qu’elle est fabriquée par de nombreux pays à travers le monde. La production mondiale et l’application industrielle de la triéthanolamine sont très étendues.

Dans les industries, la triéthanolamine est utilisée comme inhibiteur de corrosion dans les fluides de coupe des métaux; un agent de durcissement pour les polymères époxy et caoutchouc; une triéthanolamine en cuivre; dans les émulsifiants, les épaississants et les agents mouillants dans la formulation de produits de consommation tels que les cosmétiques, les détergents, les shampooings et autres produits personnels; et un agent dispersant neutralisant dans les formulations d’herbicides agricoles. En bref, la triéthanolamine a de nombreuses applications en tant qu’inhibiteur de corrosion, agent tensio-actif et intermédiaire dans divers produits, notamment les fluides de travail des métaux, les huiles, les carburants, les peintures, les encres, le ciment, les produits cosmétiques et personnels et les formulations d’algicides et d’herbicides.

Propriétés chimiques

La triéthanolamine est un liquide jaune pâle et visqueux. Il est hygroscopique avec une odeur irritante et ammoniacale. Il existe de multiples applications industrielles et domestiques pour ce composé, i.e., dans la fabrication de produits de toilette, de formulations cosmétiques, de solvants pour cires, résines, colorants, paraffines et vernis, herbicides et lubrifiants pour produits textiles. Dans l’industrie pharmaceutique, la triéthanolamine est utilisée comme agent anti-inflammatoire non stéroïdien, comme émulsifiant et comme agent alkylant.

Utilisations

La triéthanolamine est principalement utilisée comme tensioactif, réduisant la tension superficielle entre deux milieux. Il est également utilisé comme émulsifiant général pour les préparations, telles que celles impliquant des tests de pénétration de médicaments.

Utilisations

La triéthanolamine est utilisée dans les savons à base d’acides gras; dans le nettoyage à sec, les cosmétiques, les shampooings, les crèmes, les cires, les huiles de coupe, les détergents ménagers et les émulsions; récurage de laine; agent antifumant textile; hydrofuge; agent de dispersion; inhibiteur de corrosion; adoucissant; émulsifiant; humectant; plastifiant; agent chélatant; accélérateur de caoutchouc; agent alcalinisant pharmaceutique; catalyseur pour la condensation, etc.; en émulsions avechuiles minérales et végétales.

Utilisations

L’agent émulsifiant triéthanolamine peut être contenu dans de nombreux produits, tels que les fluides de coupe pour métaux et les développeurs de films couleur. Des traces peuvent exister dans d’autres éthanolamines telles que la mono- et la diéthanolamine.

Méthodes de production

La triéthanolamine est préparée commercialement par ammonolyse de l’oxyde d’éthylène. La réaction conduit à un mélange de monoéthanolamine, de diéthanolamine et de triéthanolamine, qui sont séparés pour contenir les produits purs.

Définition

ChEBI: Composé aminé tertiaire qui est l’ammoniac dans lequel chacun des hydrogènes est substitué par un groupe 2-hydroxyéthyle.

Méthodes de production

La triéthanolamine est produite avec de l’éthanolamine et de la diéthanolamine par ammonolyse de l’oxyde d’éthylène et la triéthanolamine est ensuite séparée par distillation (Mullins 1978). En 1984, 139,6 millions de livres de triéthanolamine ont été produites aux États-Unis (USTIC 1985).

marque

Mobisyl (Ascher); Sabrilex.

Composition

Les feuilles séchées contiennent des protéines, 25,7%; des matières grasses, 6,5%; des glucides, 40,8%; des cendres, 5%; de la caféine, 3,3% et des tanins, 13%. Les catéchines les plus courantes sont les esters galliques (épicatéchine, gallate d’épicatéchine et gallate d’épigallocatéchine). Tous se trouvent dans le thé vert et sont censés être responsables des avantages chimiopréventifs de la boisson.

Organisation mondiale de la santé (OMS)

La trolamine est largement utilisée comme émulsifiant en combinaison avec des acides gras dans les produits pharmaceutiques et cosmétiques. L’Organisation mondiale de la Santé n’a pas connaissance de mesures restrictives prises ailleurs.

Description générale

Liquide huileux avec une légère odeur d’ammoniac. Plus dense que l’eau. Le point de congélation est de 71 ° F.

Réactions dans l’air & Réactions dans l’eau

Solubles dans l’eau.

Profil de réactivité

La triéthanolamine est un aminoalcool. Neutraliser les acides pour former des sels plus de l’eau dans les réactions exothermiques. Les amines peuvent être incompatibles avec les isocyanates, les produits organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d’acide. L’hydrogène gazeux inflammable est généré en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que des hydrures. Réagit violemment avec les oxydants puissants. .

Danger pour la santé

L’exposition à la triéthanolamine, contrairement à d’autres composés chimiques, est connue pour entraîner une faible toxicité pour les animaux et la DL50 orale aiguë chez les rats et les cobayes varie de 8000 à 9000 mg / kg. La triéthanolamine s’est avérée être un irritant oculaire modéré. Une solution de triéthanolamine à 5% -10% n’a pas provoqué d’irritation cutanée ni de sensibilisation cutanée. Études d’Inoue et al. et de nombreux autres travailleurs ont indiqué l’absence de potentiel mutagène de la triéthanolamine, comme en témoignent des études in vivo et in vitro (tests de Salmonella typhimurium, cellules ovariennes de hamster chinois et analyse des chromosomes hépatiques de rat). De plus, des études approfondies ont démontré l’absence de cancérogénicité potentielle de la triéthanolamine chez le rat et la souris, suggérant une toxicité faible ou insuffisante du produit chimique pour les mammifères.

Risque d’incendie

Dangers particuliers des Produits de combustion: Des gaz toxiques, tels que les NOx, peuvent être produits

Réactivité chimique

Réactivité avec l’eau Aucune réaction; Réactivité avec des Matériaux communs: Aucune réaction; Stabilité Pendant le Transport: Stable; Agents Neutralisants pour les Acides et les Caustiques: Dilués avec de l’eau; Polymérisation: Non pertinente; Inhibiteur de la Polymérisation: Pas pertinent.

Applications pharmaceutiques

La triéthanolamine est largement utilisée dans les formulations pharmaceutiques topiques, principalement dans la formation d’émulsions.
Lorsqu’elle est mélangée en proportions équimolaires avec un acide gras, tel que l’acide stéarique ou l’acide oléique, la triéthanolamine forme un savon anionique avec un pH d’environ 8, qui peut être utilisé comme agent émulsifiant pour produire des émulsions huile-dans-eau stables à grains fins. Les concentrations qui sont généralement utilisées pour l’émulsification sont de 2 à 4% v / v de triéthanolamine et de 2 à 5 fois celles des acides gras. Dans le cas des huiles minérales, 5% v / v de triéthanolamine seront nécessaires, avec une augmentation appropriée de la quantité d’acide gras utilisée. Préparations qui contiennent des savons à la triéthanolamine ont tendance à s’assombrir au stockage.Cependant, la décoloration peut être réduite en évitant l’exposition àla lumière et le contact avec les métaux et les ions métalliques.
La triéthanolamine est également utilisée dans la formation de sel pour les solutions injectables et dans les préparations analgésiques topiques. Il est également utilisé dans les préparations de crème solaire.
La triéthanolamine est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de tensioactifs, de spécialités textiles, de cires, de vernis, d’herbicides, de désémulsifiants pétroliers, de produits de toilette, d’additifs pour ciment et d’huiles de coupe. La triéthanolamine est également utilisée pour la production de lubrifiants pour les industries des gants en caoutchouc et du textile. D’autres utilisations générales sont comme tampons, solvants et plastifiants polymères et comme humectant asa.

Utilisations industrielles

La triéthanolamine subit des réactions caractéristiques des amines tertiaires et des alcools. Deux réactions importantes sur le plan industriel des éthanolamines impliquent une réaction avec le dioxyde de carbone ou le sulfure d’hydrogène pour produire des sels solubles dans l’eau, et une réaction avec les acides gras à longue chaîne pour former des savons d’éthanolamine neutres (Mullins1978). Les composés d’éthanolamine substitués, tels que les savons, sont largement utilisés comme émulsifiants, épaississants, agents mouillants et détergents dans les formulations cosmétiques (y compris les nettoyants pour la peau, les crèmes et les lotions) (Beyer et al., 1983).

Les utilisations les plus importantes de la triéthanolamine sont dans la production de savons et de détergents à base d’acides gras et dans des formulations cosmétiques. En cosmétique, la triéthanolamine est une matière première importante et est utilisée en combinaison avec des acides gras comme émulsifiants pour les crèmes, les lotions, les nettoyants pour la peau et les shampooings. La triéthanolamine est également utilisée dans le ciment et le béton pour réduire l’agglomération de particules dans le broyeur; comme agent antistatique dans l’industrie textile; dans l’industrie des métaux pour le placage des métaux et dans les formulations de dérouillage alcalin; dans l’industrie du caoutchouc comme accélérateur de vulcanisation; et dans la fabrication d’herbicides et de pesticides. La triéthanolamine peut également être utilisée comme agent tensio-actif dans les fluides de coupe; en tant qu’agent d’absorption pour les gaz acides dans le contrôle de la pollution atmosphérique; en tant que composant de revêtement sur les fruits et les légumes; en tant que solvant pour la caséine, la gomme laque et les colorants; et en tant qu’agent de pénétration pour les liquides organiques dans le bois et le papier (Bayer et al 1983; Mullins 1978; Windholz1983). La triéthanolamine est autorisée dans les articles destinés à la production, à la transformation ou à l’emballage de denrées alimentaires (CFR 1981).

Allergènes de contact

Cet agent émulsifiant peut être contenu dans de nombreux produits tels que les cosmétiques, les médicaments topiques, les fluides de coupe pour le travail des métaux et les développeurs de films couleurs. Des traces peuvent exister dans d’autres éthanolamines telles que la monoet la diéthanolamine.L’allergie de contact semble être plus rare qu’on ne le pensait auparavant.

Profil de sécurité

Modérément toxique par voie intrapéritonéale. Par ingestion légèrement toxique. Des lésions hépatiques et rénales ont été démontrées chez les animaux à la suite d’une exposition chronique. Un irritant cutané humain et expérimental. Un irritant pour les yeux. Carcinogène discutable avec des données cancérogènes expérimentales. Liquide combustible lorsqu’il est exposé à la chaleur ou à la flamme; peut réagir vigoureusement avec les matériaux oxydants. Pour combattre le feu, utilisez de l’alcoolla mousse, le CO2, le produit chimique sec. Lorsqu’il est chauffé à la composition, il émet des fumées toxiques de NOx et de CN-.

Innocuité

La triéthanolamine est principalement utilisée comme agent émulsifiant dans une variété de préparations pharmaceutiques topiques. Bien que généralement considérée comme un matériau non toxique, la triéthanolamine peut provoquer une hypersensibilité ou être irritante pour la peau lorsqu’elle est présente dans les produits formulés. La dose orale létale de triéthanolamine chez l’homme estestimée à 5-15 g / kg de poids corporel.

Suite à des inquiétudes concernant la production éventuelle de nitrosamines dans l’estomac, les autorités suisses ont restreint l’utilisation de la triéthanolamine aux préparations destinées à un usage externe.
DL50 (cobaye, voie orale): 5,3 g / kg
DL50 (souris, IP): 1,45 g / kg
DL50 (souris, voie orale): 7,4 g / kg
DL50 (rat, voie orale): 8 g / kg

Exposition potentielle

La monoéthanolamine est largement utilisée dans l’industrie pour le lavage des gaz acides et dans la production de détergents et d’alcanolamide tensioactifs; pour éliminer le dioxyde de carbone et l’hydrogène du gaz naturel, pour éliminer l’hydrogénosulfure et le sulfure de carbonyle; comme agent conditionneur alcalin; comme intermédiaire pour les savons, les détergents, les colorants et les agents textiles. La diéthanolamine est un absorbant pour les gaz; un asolubilisant pour l’acide 2,4-dichlorophénoxyacétique (2,4-D); et un adoucissant et un intermédiaire émulsifiant pour les détergents. Il est également utilisé dans l’industrie du colorant et du textile. La triéthanolamine est utilisée comme plastifiants, neutralisant pour les dispersions alcalines; additif lubrifiant; inhibiteur de corrosion; et dans la fabrication de savons, détergents, shampooings, préparations à raser; crèmes pour le visage et les mains; ciments, huiles de coupe, insecticides, agents tensioactifs; cires, vernis et herbicides.

Cancérogénicité

Les résultats des études de cancérogénicité ont été controversés. Hoshino et Tanooka ont rapporté que la triéthanolamine dans l’alimentation des souris à des niveaux de 0,03% ou 0,3% a provoqué une augmentation significative de la survenue de tumeurs, bénignes et malignes. Les femmes ont enregistré une augmentation de 32%, principalement des lymphomes thymiques. L’augmentation de toutes les autres tumeurs, chez les deux sexes, était de 8,2%. Ils ont également constaté que la triéthanolamine réagissait avec le nitrite de sodium pour produire de la N-nitrosodiéthanolamine et que le produit provoquait une mutagénèse chez les bactéries. Maekawa et coll.rapporté qu’aucune activité cancérogène n’a été trouvée lorsquedonné par voie orale à des rats dans l’eau potable à des concentrations de 1% et 2% pendant 2 ans. Cependant, la posologie pour les femmes a été réduite de moitié après la semaine 69 de traitement en raison de la tonéphrotoxicité. L’examen histologique des dommages rénaux chez les animaux traités a révélé une accélération de la néphropathie chronique, une minéralisation de la papille rénale, une hyperplasie nodulaire de la muqueuse pelvienne et une pyélonéphrite avecou sans nécrose papillaire. La néphrotoxicité semblait affecter négativement la durée de vie, en particulier chez les femelles. La tumorincidence et l’histologie étaient les mêmes dans les groupes traités chez les témoins.

stockage

La triéthanolamine peut brunir à l’exposition à l’air et à la lumière.
La qualité à 85% de la triéthanolamine a tendance à se stratifier en dessous de 15 ℃; l’homogénéité de la maison peut être restaurée en chauffant et en mélangeant avant utilisation.La triéthanolamine doit être conservée dans un contenant hermétiqueprotégé de la lumière, dans un endroit frais et sec.
Voir Monoéthanolamine pour plus d’informations.

Expédition

UN2491 Solutions d’éthanolamine ou d’éthanolamine, Classe de danger: 8; Étiquettes: 8 – Matière corrosive.

Méthodes de purification

Agiter doucement l’amine avec des tamis moléculaires de type Linde 4A pendant 24 heures, la filtrer et la fractionner sous vide, et de préférence en présence de N2. Conservez-le dans des bouteilles à bouchon sombre sous N2 car il est hygroscopique et devient brun dans l’air et la lumière. Il a une forte odeur ammoniacale (comme la diéthanolamine). Il est miscible avec H2O, MeOH et Me2CO, et ses solubilités à 25o dans le n-heptane, l’Et2O et * C6H6 sont respectivement de 0,4%, 1,6% et 4,2%.

Incompatibilités

La triéthanolamine est une amine tertiaire qui contient des groupes hydroxy; il est capable de subir des réactions typiques des amines tertiaires et des alcools. La triéthanolamine réagira avec les acides minéraux pour former des sels cristallins et des esters. Avec les acides gras supérieurs, la triéthanolamine forme des sels solubles dans l’eau et caractérisés par des savons. La triéthanolamine réagira également avec le cuivre pour former des sels complexes. La décoloration et la précipitation peuvent avoir lieu dansprésence de sels de métaux lourds.
La triéthanolamine peut réagir avec des réactifs tels que le chlorhydrate de thionyle pour remplacer les groupes hydroxy par des halogènes. Les produits de cesles actions sont très toxiques, ressemblant à d’autres moutardes à l’azote.

Élimination des déchets

Incinération contrôlée; incinérateur équipé d’un épurateur ou d’une unité thermique pour réduire les émissions d’oxydes d’azote

Statut réglementaire

Inclus dans la Base de données des ingrédients inactifs de la FDA (préparations rectales, topiques et vaginales). Inclus dans les médicaments non parentéraux autorisés au Royaume-Uni. Inclus dans la liste canadienne des Acceptablesingrédients non médicinaux.