Szentpéterváron született, Alekszandr Csehov (Anton Csehov idősebb testvére) és felesége, Natalja arany fiaként. Ez volt az apja második házassága. Anyja, egy orosz zsidó, apja első házasságától kezdve a gyermekek nevelőnője volt. Középosztálybeli családban nevelkedett; apja a császári Vámhivatalnál szolgált, mérsékelten sikeres író volt.
Csehov első felesége Olga Csehova színésznő volt, akivel a Moszkvai Művészeti Színház első stúdiójában találkozott. Olga Csehova Konstantin Knipper lánya volt, Olga Knipper unokahúga, Anton Csehov felesége, akiről elnevezték. Lányuk, akit szintén Olga keresztelt meg, 1916-ban született, Ada Tschechowa néven német színésznő lett. Második felesége a német származású Xenia Karlovna Ziller volt.
Csehov Konstantin Sztanyiszlavszkijnál tanult az első stúdióban, ahol Sztanyiszlavszkij rendszerét játszotta, rendezte és tanulmányozta. Színészként Jevgenyij Vakhtangov és Leopold Sulerzhitsky is hatással volt rá. 1922-ben, Vakhtangov halála után Csehov lett az első stúdió igazgatója, amelyet később átneveztek Moszkvai Művészeti Színház II.
Stanislavski Csehovot az egyik legfényesebb tanítványának tartotta. Amikor Csehov az érzelmi memóriával kísérletezett, és idegösszeomlást kapott, ez segített Stanislavskinak meglátni az érzelmi memória korai fogalmainak korlátait.
az októberi forradalom után Csehov szakított Sztanyiszlavszkijjal, és saját társulatával turnézott. Úgy gondolta, hogy Stanislavski technikái túl könnyen vezettek a naturalista előadásmódhoz. Bemutatta saját elméleteit olyan részekben, mint Ableukhov szenátor Andrei Bely Pétervár színpadi változatában.
a sztálinizmus 1927-es kezdetével Csehov konfliktusba került a kommunista rezsimmel, és letartóztatással fenyegették, különösen spiritiszta érdekei miatt. Az 1920-as évek végén Csehov kivándorolt Németországba, és saját stúdiót hozott létre, ahol a fizikai és képzeletalapú Színészképző rendszert tanította. Kifejlesztette a” pszichológiai gesztus ” használatát, amely Bely szimbolista elméleteiből származik. Stanislavski úgy tekintette Csehov munkáját, mint elveinek árulását.
ebben a technikában a színész külső gesztus formájában fizikalizálja a karakter szükségletét vagy belső dinamikáját. Ezt követően a külső gesztust elnyomják és belsőleg beépítik, lehetővé téve a fizikai memória számára, hogy tudattalan szinten tájékoztassa az előadást. 1930 és 1935 között a Litván Kaunas állami Drámaszínházban dolgozott. 1936 és 1939 között Csehov megalapította a Csehov színházi iskolát a devoni Dartington Hallban. A háború kitörésével fenyegető németországi fejleményeket követően az Egyesült Államokba költözött a házaspárral, majd később írókkal, Anne Cumming és Henry Lyon Young, hogy újra létrehozzanak egy drámaiskolát.
