Owney ápolatlan korcs volt, aki 1888-ban a New York-i Albany postahivatal rendszeres lámpatestévé vált. Gazdája valószínűleg postai ügyintéző volt, aki hagyta, hogy a kutya munkába járja. Owney-t vonzotta a postazsákok textúrája vagy illata, és amikor gazdája elköltözött, Owney az új postás barátaival maradt. Hamarosan elkezdte követni a postai táskákat. Először követte őket postakocsikra, majd postavonatokra. Owney a táskákkal kezdett lovagolni vasúti Posta (RPO) vonatkocsik az egész államban . . . aztán az ország! 1895-ben Owney körbeutazta a világot, postazsákokkal utazott vonatokon és gőzhajókon Ázsiába és Európa-szerte, mielőtt visszatért Albanyba.
a vasúti postai ügyintézők a kutyát jó szerencsének tartották. Abban az időben, amikor a vonat roncsok voltak túl gyakori, nincs vonat Owney lovagolt volt valaha egy roncs. A Railway mail hivatalnokok owney-t fogadták el nem hivatalos kabalájuknak, jelezve utazásait érmek és címkék elhelyezésével a gallérján. Minden alkalommal, amikor Owney hazatért Albanyba, az ottani hivatalnokok mentették a címkéket.
John Wanamaker postamester Owney egyik rajongója volt. Amikor megtudta, hogy a kutya gallérját egyre növekvő számú címke nehezíti, adott Owney-nak egy hámot, amelyen megjelenítheti a “trófeákat.”
április 9-én, 1894, egy író a Brooklyn Daily Eagle számolt be, hogy “szinte minden helyen megállt Owney kapott egy további tag, eddig visel egy nagy csomó. Amikor fut végig, csilingelnek, mint a harangok egy ócskavason.”
