R. W. Sears Watch Co. hirdetés, 1888
1886-ban, amikor Sears 23 éves volt, állomása aranyóraszállítmányt kapott egy chicagói gyártótól, de a helyi címzett, ékszerész Edward Stegerson, elutasította a kéretlen szállítást.
abban az időben egy gyakori átverés nagykereskedőket érintett, akik termékeiket olyan kiskereskedőknek szállították, akik nem rendelték meg őket. Elutasítás esetén a nagykereskedő a már árazott termékeket alacsonyabb szállítási költséggel kínálná a kiskereskedőnek, hogy enyhítse a cikkek visszaszállításának költségeit. A gyanútlan kiskereskedő ezután beleegyezik abba, hogy ezt az újonnan talált alkut leveszi a nagykereskedő kezéről, megjelöli az elemeket és eladja őket a nyilvánosság számára, kis nyereséget hozva a tranzakcióban.
de Stegerson, az átveréshez értő kiskereskedő határozottan elutasította az órákat. A fiatal Sears megragadta a lehetőséget, és megállapodást kötött a nagykereskedővel, hogy minden nyereségét 12 dollár felett tartsa, majd 14 dollárért felajánlotta áruit más állomásügynököknek a vasútvonal mentén. Az órákat városi kifinomultságnak tekintették. A vasutak növekedése és az időzónák közelmúltbeli alkalmazása miatt a gazdálkodóknak és a vasutaknak pontosan kellett tartaniuk az időt, amire addig nem volt szükség. E két ok miatt az állomás ügynökeinek nem volt gondja az órák eladásával a járókelőknek.
hat hónapon belül Sears 5000 dollárt keresett, és annyira magabiztosnak érezte magát ebben a vállalkozásban, hogy Minneapolisba költözött, és megalapította az R. W. Sears Watch Company-t. Elkezdett hirdetéseket elhelyezni a mezőgazdasági kiadványokban, és szórólapokat küldött a potenciális ügyfeleknek. Az elejétől kezdve egyértelmű volt, hogy Sears tehetsége volt a promóciós példány megírásához. Hirdetéseiben személyes megközelítést alkalmazott, közvetlenül a vidéki és kisvárosi közösségekhez beszélt, meggyőzte őket, hogy postai úton vásároljanak.
