a 20.század eleje körül az Ursuline Középiskola a katolikus Oktatási Minisztériumban kezdte meg szolgálatát, mint egyszerű nappali iskola lányoknak a West Rayen sugárúton. 25 lány kezdeti beiratkozásával megalapították a Jézus szent nevének Ursuline Akadémiáját, a mai Ursuline Középiskola elődjét. Az eredeti tanterv a klasszikus tanulmányokat, a nyelvtudást, a doktrinális vallást és a szigorú fegyelmet hangsúlyozta.
az első világháborút követő években Youngstown, Ohio páratlan növekedési és jóléti időszaknak volt tanúja. Hasonlóképpen, az Akadémia virágzott és kinőtte a Rayen Avenue kolostor épületét. A Chauncey Andrews birtokot 1919 februárjában vásárolták meg, ezzel megkezdve a “Wick Avenue korszakát”, amely Ursuline jelenlegi otthonát tükrözi a wick Avenue-n, Youngstown északi oldalán. Az Ursulines szinte azonnal megkezdte az adománygyűjtést, miután beköltözött az Andrews birtokra, hogy új iskolát építsen, amely 400 diák befogadására képes. Az úttörést 1924-ben tartották, 1925 áprilisában pedig a hallgatói testület egy háromemeletes téglaépületbe költözött a Bryson Streeten.
az iskola koedukált lett, az iskola népességének növekedésével férfi diákokat vett fel.
