Fluorokarbon

Kjemiske egenskaperrediger

Perfluoralkaner er svært stabile på grunn av styrken av karbonfluorbindingen, en av de sterkeste i organisk kjemi.Dens styrke er et resultat av elektronegativiteten til fluor som gir delvis ionisk karakter gjennom partielle ladninger på karbon-og fluoratomer, som forkorter og styrker bindingen gjennom gunstige kovalente interaksjoner. I tillegg øker flere karbon–fluorbindinger styrken og stabiliteten til andre nærliggende karbon-fluorbindinger på samme geminal karbon, da karbonet har en høyere positiv partiell ladning. Videre styrker flere karbon–fluorbindinger også» skjelett » karbon–karbonbindinger fra den induktive effekten. Derfor er mettede fluorkarboner mer kjemisk og termisk stabile enn deres tilsvarende hydrokarbonmodeller, og faktisk enhver annen organisk forbindelse. De er utsatt for angrep av svært sterke reduksjonsmidler, f. eks. Bjørk reduksjon og svært spesialiserte organometalliske komplekser.

Fluorkarboner er fargeløse og har høy tetthet, opp til over det dobbelte av vann. De er ikke blandbare med de fleste organiske løsningsmidler (f.eks. etanol, aceton, etylacetat og kloroform), men er blandbare med noen hydrokarboner (f. eks. heksan i noen tilfeller). De har svært lav oppløselighet i vann, og vann har en svært lav oppløselighet i dem (i størrelsesorden 10 ppm). De har lave brytningsindekser.

C δ − – F δ – {\displaystyle {\ce {{\overset {\delta+} {C}} – {\overset {\delta -} {F}}}}}

de delvise ladningene i den polariserte karbon-fluorbindingen

da den høye elektronegativiteten til fluor reduserer atomets polariserbarhet, er fluorkarboner bare svakt utsatt for de flyktige dipoler som danner grunnlaget for london-dispersjonskraften. Som et resultat har fluorkarboner lave intermolekylære attraktive krefter og er lipofob i tillegg til å være hydrofobe og ikke-polare. Reflekterer de svake intermolekylære kreftene disse forbindelsene utviser lave viskositeter sammenlignet med væsker med lignende kokepunkter, lav overflatespenning og lave fordampningsvarmer. De lave tiltrekningskreftene i fluorkarbonvæsker gjør dem komprimerbare (low bulk modulus) og i stand til å oppløse gass relativt godt. Mindre fluorkarboner er ekstremt flyktige. Det er fem perfluoralkane gasser: tetrafluormetan (bp -128 °C), heksafluoroetan (bp -78,2 °C), oktafluoropropan (bp -36,5 °C), perfluoro-n-butan (bp -2,2 °c) og perfluoro-iso-butan (bp -1 °C). Nesten alle andre fluoralkaner er væsker; det mest bemerkelsesverdige unntaket er perfluorocykloheksan, som sublimerer ved 51 °C. Fluorkarboner har også lave overflateenergier og høye dielektriske styrker.

• Perfluoralkaner

• Karbon tetrafluorid, den enkleste perfluoroalkanen

• Perfluoroktan, en lineær perfluoralkan

• Perfluoro-2-metylpentan, en forgrenet perfluoralkan

• Perfluoro-1,3-dimetylsykloheksan, et syklisk perfluoralkan

• Perfluorodekalin, en polycyklisk perfluoralkan

brennbarhet

I 1960-tallet var det stor interesse for fluorkarboner som anestetika. Forskningen produserte ingen anestetika, men forskningen inkluderte tester om brennbarhet, og viste at de testede fluorkarbonene ikke var brennbare i luft i noen andel, selv om de fleste testene var i rent oksygen eller rent nitrogenoksid (gasser av betydning i anestesiologi).

i 1993 anså 3M fluorkarboner som brannslukningsmidler for å erstatte Kfk. Denne slukningseffekten har blitt tilskrevet deres høye varmekapasitet, som tar varme bort fra brannen. Det har blitt foreslått at en atmosfære som inneholder en betydelig prosentandel perfluorkarboner på en romstasjon eller lignende, vil forhindre branner helt.Når forbrenning oppstår, oppstår giftige røyk, inkludert karbonylfluorid, karbonmonoksid og hydrogenfluorid.

egenskaper for gassoppløsningrediger

Perfluorkarboner oppløser relativt store mengder gasser. Den høye oppløseligheten av gasser tilskrives de svake intermolekylære interaksjonene i disse fluorkarbonvæskene.

tabellen viser verdier for molfraksjonen, x1, av oppløst nitrogen, beregnet ut fra blodgassdelingskoeffisienten, ved 298,15 K (25 °C), 0,101325 M Pa.

utviklingen av fluorkarbonindustrien sammenfalt MED Andre Verdenskrig. før dette ble fluorkarboner fremstilt ved reaksjon av fluor med hydrokarbonet, dvs. direkte fluorering. Fordi C – c-bindinger lett spaltes av fluor, gir direkte fluorering hovedsakelig mindre perfluorkarboner, som tetrafluormetan, heksafluoretan og oktafluoropropan.

Fowler processEdit

Et stort gjennombrudd som tillot storskala produksjon av fluorkarboner var Fowler-prosessen. I denne prosessen brukes kobolt trifluorid som kilde til fluor. Illustrerende er syntesen av perfluorohexan:

C6H14 + 28 cof3 → c6f14 + 14 HF + 28 CoF2

det resulterende koboltdifluoridet regenereres deretter, noen ganger i en separat reaktor:

2 CoF2 + F2 → 2 CoF3

Industrielt kombineres Begge trinnene, for eksempel ved fremstilling Av flutec-serien av fluorkarboner Av F2 chemicals Ltd, ved Hjelp av en vertikal omrørt sengreaktor, med hydrokarbon introdusert i bunnen, og fluor innført halvveis OPP REAKTOREN. Fluorkarbondampen gjenvinnes fra toppen.

Elektrokjemisk fluoreringrediger

ELEKTROKJEMISK fluorering (ECF) (Også Kjent Som Simons’ prosess) innebærer elektrolyse av et substrat oppløst i hydrogenfluorid. Siden fluor produseres ved elektrolyse av hydrogenfluorid, ER ECF en ganske mer direkte rute til fluorkarboner. Prosessen fortsetter ved lav spenning (5 – 6 V) slik at fri fluor ikke frigjøres. Valget av substrat er begrenset som ideelt sett bør det være løselig i hydrogenfluorid. Etere og tertiære aminer brukes vanligvis. For å lage perfluoroheksan brukes trihexylamin, for eksempel:

N(C6H13)3 + 45 HF → 3 C6F14 + NF3 + 42 H2

det perfluorerte aminet vil også bli produsert:

N(C6H13)3 + 39 HF → N(C6F13)3 + 39H2

miljø-og helsekonsernrediger

fluoralkaner er generelt inerte og ikke giftige.

Fluoralkaner er ikke ozonreduserende, da de ikke inneholder klor-eller bromatomer, og de brukes noen ganger som erstatning for ozonreduserende kjemikalier.Begrepet fluorokarbon brukes ganske løst for å inkludere alle kjemikalier som inneholder fluor og karbon, inkludert klorfluorkarboner, som er ozonreduserende. Fluoralkaner er noen ganger forvekslet med fluorosurfaktanter, som signifikant bioakkumulerer.

Perfluoralkaner bioakkumuleres ikke; De som brukes i medisinske prosedyrer, utskilles raskt fra kroppen, hovedsakelig via utløp med utskillelseshastigheten som funksjon av damptrykket; halveringstiden for oktafluoropropan er mindre enn 2 minutter, sammenlignet med omtrent en uke for perfluorodekalin.

Atmosfærisk konsentrasjon AV PFC-14 og PFC-116 sammenlignet med lignende menneskeskapte halogenerte gasser mellom årene 1978 og 2015(høyre graf). Legg merke til logaritmisk skala.

lavkokende perfluoralkaner er sterke klimagasser, delvis på grunn av deres svært lange atmosfæriske levetid, og deres bruk er dekket av Kyoto-Protokollen. Det globale oppvarmingspotensialet (sammenlignet med karbondioksid) for mange gasser finnes i IPCCS 5. vurderingsrapport, med et utdrag nedenfor for noen få perfluoralkaner.

The aluminium smelteindustrien har vært en viktig kilde til atmosfæriske perfluorkarboner (spesielt tetrafluormetan og heksafluoretan), produsert som biprodukt av elektrolyseprosessen. Industrien har imidlertid vært aktivt med på å redusere utslippene de siste årene.

Applikasjonerrediger

siden de er inerte, har perfluoralkaner i det vesentlige ingen kjemisk bruk, men deres fysiske egenskaper har ført til bruk i mange forskjellige applikasjoner. Disse inkluderer:

• Perfluorkarbon tracer
• Flytende dielektrisk
• Kjemisk dampavsetning
• Organisk Rankine syklus
• fluorøs bifasisk katalyse
• Kosmetikk
• ski voks

samt flere medisinske bruksområder:

• flytende pusting
• blodsubstitutt
• Kontrastforsterket ultralyd
• øyekirurgi
• tatoveringsfjerning