han ble født I St. Petersburg, sønn Av Alexander Tsjekhov (Den eldre bror Av Anton Tsjekhov) og hans kone Natalya Golden. Det var hans fars andre ekteskap. Hans mor, en russisk Jøde, hadde vært guvernante til barna fra farens første ekteskap. Han vokste opp i en middelklassefamilie; hans far var I Den Keiserlige Tollvesenet og var en moderat vellykket forfatter.
Tsjekhovs første kone var skuespillerinnen Olga Tsjekhova, som han møtte i Moscow Art Theatre First Studio. Olga Chekhova var datter Av Konstantin Knipper og var niesen Til Olga Knipper, Anton Chekhovs kone, etter hvem hun ble kalt. Datteren deres, også døpt Olga, ble født I 1916 og ble en tysk skuespillerinne Under navnet Ada Tschechowa. Hans andre kone Var Xenia Karlovna Ziller, av tysk opprinnelse.
Tsjekhov studerte under Den russiske teaterutøveren Konstantin Stanislavski i Det Første Studioet, hvor Han spilte, regisserte Og studerte Stanislavskis ‘system’. Han ble også påvirket i sin kreative utvikling som skuespiller Av Yevgeny Vakhtangov og Leopold Sulerzhitsky. I 1922, etter Vakhtangovs død, ble Tsjekhov direktør For Det Første Studioet, som senere ble omdøpt Til Moscow Art Theatre II.
Stanislavski betraktet Tsjekhov som en av Hans lyseste studenter. Da Tsjekhov eksperimenterte med affektiv hukommelse og fikk et nervøst sammenbrudd, hjalp Dette Stanislavski Med å se begrensningene i hans tidlige konsepter av emosjonell hukommelse.
Etter oktoberrevolusjonen skilte Tsjekhov lag med Stanislavskij og turnerte med sitt eget selskap. Han trodde At Stanislavskis teknikker førte for lett til en naturalistisk stil av ytelse. Han demonstrerte sine egne teorier som handlet i deler som Senator Ableukhov i sceneversjonen Av Andrei Belys Petersburg.
Med begynnelsen Av Stalinismen i 1927 kom Tsjekov i konflikt med Kommunistregimet og ble truet med å bli arrestert, spesielt for sine spiritualistiske interesser. På slutten av 1920-tallet emigrerte Tsjekhov til Tyskland og satte opp sitt eget studio, der han underviste i et fysisk og fantasibasert system for skuespilleropplæring. Han utviklet bruken av «Psykologisk Gest», et konsept avledet Fra De Symbolistiske teoriene Til Bely. Stanislavski kom til å betrakte Chekhovs arbeid som et svik av hans prinsipper.
i denne teknikken fysikaliserer skuespilleren et tegns behov eller indre dynamikk i form av en ekstern gest. Deretter undertrykkes den ytre bevegelsen og innlemmes internt, slik at det fysiske minnet kan informere ytelsen på et ubevisst nivå. Mellom 1930 og 1935 arbeidet han i Kaunas Statlige Dramatheater I Litauen. Mellom 1936 og 1939 etablerte Tsjekhov Chekhov Theatre School i Dartington Hall I Devon I England. Etter utviklingen I Tyskland som truet krigsutbruddet flyttet han til USA med paret, og senere forfattere, Anne Cumming og Henry Lyon Young for å gjenskape en dramaskole.