urodził się w Petersburgu jako syn Aleksandra Czechowa (starszego brata Antona Czechowa) i jego żony Natalii Złotej. Było to drugie małżeństwo jego ojca. Jego matka, Rosyjska Żydówka, była guwernantką dzieci z pierwszego małżeństwa ojca. Wychowywał się w rodzinie mieszczańskiej; jego ojciec był w Cesarskiej Służbie Celnej i był umiarkowanie utytułowanym pisarzem.
pierwszą żoną Czechowa była aktorka Olga Czechowa, którą poznał w moskiewskim Teatrze Sztuki First Studio. Olga Czechowa była córką Konstantina Knippera i była siostrzenicą Olgi Knipper, żony Antona Czechowa, od którego została nazwana. Ich córka, również ochrzczona Olga, urodziła się w 1916 roku i została niemiecką aktorką pod pseudonimem Ada Tschechowa. Jego drugą żoną była Xenia Karlovna Ziller, pochodzenia niemieckiego.
Czechow studiował u rosyjskiego praktykanta Teatralnego Konstantina Stanisławskiego w pierwszym Studio, gdzie grał, reżyserował i studiował Stanisławski „system”. Wpływ na jego rozwój twórczy jako aktora mieli Jewgienij Wachtangow i Leopold Sulerzhitsky. W 1922 roku, po śmierci Wachtangowa, Czechow został dyrektorem pierwszego studia, które następnie przemianowano na Moskiewski Teatr Sztuki II.
Stanisławski uważał Czechowa za jednego ze swoich najzdolniejszych uczniów. Kiedy Czechow eksperymentował z pamięcią afektywną i miał załamanie nerwowe, pomogło Stanisławskiemu dostrzec ograniczenia jego wczesnych koncepcji pamięci emocjonalnej.
po rewolucji październikowej Czechow rozstał się ze Stanisławskim i koncertował z własną firmą. Uważał, że techniki Stanisławskiego zbyt łatwo doprowadziły do naturalistycznego stylu wykonania. Zademonstrował własne teorie występując m.in. w roli senatora Ableuchowa w wersji scenicznej Petersburga Andrieja Biely.
wraz z początkiem stalinizmu w 1927 roku, Czechow wszedł w konflikt z reżimem komunistycznym i groził aresztowaniem, szczególnie ze względu na swoje spirytystyczne interesy. Pod koniec lat 20. Czechow wyemigrował do Niemiec i założył własne studio, uczące fizycznego i opartego na wyobraźni systemu kształcenia aktorów. Rozwinął użycie „gestu psychologicznego”, pojęcia wywodzącego się z Symbolistycznych teorii Bely. Stanisławski uznał pracę Czechowa za zdradę jego zasad.
w tej technice aktor fizyzuje potrzeby postaci lub wewnętrzną dynamikę w postaci gestu zewnętrznego. Następnie zewnętrzny gest jest tłumiony i wbudowywany wewnętrznie, pozwalając fizycznej pamięci informować występ na poziomie nieświadomości. W latach 1930-1935 pracował w Państwowym Teatrze Dramatycznym w Kownie na Litwie. W latach 1936-1939 Czechow założył Chekhov Theatre School w Dartington Hall w Devon w Anglii. Po wydarzeniach w Niemczech, które groziły wybuchem wojny, przeniósł się wraz z parą do USA, a później pisarzami, Anne Cumming i Henry Lyon Young, aby odtworzyć Szkołę Dramatyczną.
