R. W. Sears Watch Co. Reklama, 1888
w 1886 roku, gdy Sears miał 23 lata, jego stacja otrzymała przesyłkę złotych zegarków od producenta Z Chicago, ale lokalny odbiorca, Jubiler Edward Stegerson, odmówił niezamówionej przesyłki.
powszechne oszustwo istniejące w tym czasie dotyczyło hurtowników, którzy wysyłali swoje produkty do sprzedawców detalicznych, którzy ich nie zamówili. Po odmowie hurtownik zaoferowałby sprzedawcy detalicznemu już wycenione produkty po niższym koszcie przesyłki w postaci zmniejszenia kosztów wysyłki produktów z powrotem. Niczego nie podejrzewający Detalista zgodziłby się wziąć tę nowo znalezioną ofertę z rąk hurtownika, oznaczyć przedmioty i sprzedać je publicznie, osiągając niewielki zysk z transakcji.
ale stegerson, sprzedawca doświadczony w oszustwie, stanowczo odmówił zegarków. Młody Sears skorzystał z okazji i zawarł umowę z hurtownikiem, aby utrzymać zyski powyżej $12, a potem zaczął oferować swoje towary innym agentom stacji wzdłuż linii kolejowej za $ 14. Zegarki były uważane za element miejskiego wyrafinowania. Również ze względu na rozwój kolei i niedawne zastosowanie stref czasowych, rolnicy i kolejarze musieli dokładnie utrzymywać czas, co do tej pory nie było konieczne. Z tych dwóch powodów agenci stacji nie mieli problemów ze sprzedażą zegarków przechodniom.
w ciagu szesciu miesiecy Sears zarobil $5,000 i czul sie tak pewnie w tym Przedsiewzieciu, ze przeprowadzil sie do Minneapolis i zalozyl R. W. Sears Watch Company. Zaczął umieszczać reklamy w publikacjach rolniczych i wysyłać ulotki do potencjalnych klientów. Od początku było jasne, że Sears ma talent do pisania kopii promocyjnych. W swoich reklamach przyjął osobiste podejście, przemawiając bezpośrednio do społeczności wiejskich i małomiasteczkowych, przekonując je do zakupu wysyłkowego.
