han föddes i Sankt Petersburg, son till Alexander Chekhov (Anton Chekhovs äldre bror) och hans fru Natalya Golden. Det var hans fars andra äktenskap. Hans mor, en rysk Jude, hade varit guvernant för barnen från sin fars första äktenskap. Han växte upp i en medelklassfamilj; hans far var i Imperial Customs Service och var en måttligt framgångsrik författare.
Tjechovs första fru var skådespelerskan Olga Chekhova, som han träffade på Moscow Art Theatre First Studio. Olga Chekhova var dotter till Konstantin Knipper och var systerdotter till Olga Knipper, Anton Chekhovs fru, efter vilken hon namngavs. Deras dotter, även döpt Olga, föddes 1916 och blev en tysk skådespelerska under namnet Ada Tschechowa. Hans andra fru var Xenia Karlovna Ziller, av tyskt ursprung.
Chekhov studerade under den ryska teaterutövaren Konstantin Stanislavski i den första studion, där han agerade, regisserade och studerade Stanislavskis ’system’. Han påverkades också i sin kreativa utveckling som skådespelare av Yevgeny Vakhtangov och Leopold Sulerzhitsky. År 1922, efter Vakhtangovs död, blev Chekhov chef för den första studion, som därefter döptes om till Moscow Art Theatre II.
Stanislavski ansåg Chekhov vara en av hans ljusaste studenter. När Tjechov experimenterade med affektivt minne och hade ett nervöst sammanbrott, hjälpte detta Stanislavski att se begränsningarna i hans tidiga begrepp om emotionellt minne.
efter oktoberrevolutionen delade Chekhov med Stanislavski och turnerade med sitt eget företag. Han trodde att Stanislavskis tekniker ledde för lätt till en naturalistisk prestationsstil. Han demonstrerade sina egna teorier som verkar i delar som Senator Ableukhov i scenversionen av Andrei Bely ’ s Petersburg.
med stalinismens början 1927 kom Chekov i konflikt med den kommunistiska regimen och hotades att arresteras, särskilt för hans spiritualistiska intressen. I slutet av 1920-talet emigrerade Chekhov till Tyskland och startade sin egen studio och undervisade i ett fysiskt och fantasibaserat system för skådespelarutbildning. Han utvecklade användningen av den” psykologiska gesten”, ett koncept som härrör från Belys symbolistiska teorier. Stanislavskij kom att betrakta Chekhovs arbete som ett svek mot hans principer.
i denna teknik fysikaliserar skådespelaren en karaktärs behov eller inre dynamik i form av en extern gest. Därefter undertrycks den yttre gesten och införlivas internt, vilket gör att det fysiska minnet kan informera prestandan på en omedveten nivå. Mellan 1930 och 1935 arbetade han i Kaunas State Drama Theatre i Litauen. Mellan 1936 och 1939 grundade Chekhov Chekhov Theatre School i Dartington Hall, i Devon, England. Efter utvecklingen i Tyskland som hotade krigsutbrottet flyttade han till USA med paret och senare författare, Anne Cumming och Henry Lyon Young för att återskapa en dramaskola.
