R. W. Sears Watch Co. annons, 1888
1886, när Sears var 23, fick hans station en leverans av guldklockor från en Chicago-tillverkare, men den lokala mottagaren, juveleraren Edward Stegerson, vägrade den oönskade sändningen.
en vanlig bluff som fanns vid den tiden involverade grossister som skulle skicka sina produkter till återförsäljare som inte hade beställt dem. Vid avslag skulle grossisten erbjuda de redan prishöjda varorna till återförsäljaren till en lägre fraktkostnad i form av att lindra kostnaden för att skicka tillbaka varorna. Den intet ont anande återförsäljaren skulle då gå med på att ta detta nyfunna fynd från grossistens händer, markera föremålen och sälja dem till allmänheten och göra en liten vinst i transaktionen.
men Stegerson, en återförsäljare kunniga till Bluff, blankt vägrade klockor. Young Sears hoppade på möjligheten och gjorde ett avtal med grossisten för att behålla någon vinst som han skördade över $12, och sedan började han erbjuda sina varor till andra stationsagenter längs järnvägslinjen för $14. Klockorna ansågs vara en del av Urban sofistikering. Också på grund av tillväxten av järnvägar, och den senaste tidens tillämpning av tidszoner, bönder och järnvägar som behövs för att hålla tid exakt som inte hade varit nödvändigt förrän dess. Av dessa två skäl hade stationsagenterna inga problem att sälja klockorna till förbipasserande.
inom sex månader hade Sears nettat $5000 och kände sig så säker på detta företag att han flyttade till Minneapolis och grundade RW Sears Watch Company. Han började placera annonser i gårdspublikationer och skicka flygblad till potentiella kunder. Från början var det tydligt att Sears hade en talang för att skriva reklamkopia. Han tog det personliga tillvägagångssättet i sina annonser och talade direkt till landsbygden och småstadssamhällen och övertalade dem att köpa via postorder.
