runt början av 20-talet, Ursuline High School började tjänsten till ministeriet för katolsk utbildning som en enkel dag skola för flickor på West Rayen Avenue. Med en första inskrivning av 25 flickor grundades Ursuline Academy of the Holy Name of Jesus, föregångaren till dagens Ursuline High School. Den ursprungliga läroplanen betonade klassiska studier, språkkunskaper, doktrinär religion och strikt disciplin.
under åren efter första världskriget, Youngstown, Ohio bevittnade en oöverträffad period av tillväxt och välstånd. På samma sätt blomstrade Akademin och växte ut sin Rayen Avenue-klosterbyggnad. Chauncey Andrews Estate köptes i februari 1919 och började därmed ”Wick Avenue Era”, reflekterande av Ursulines nuvarande hem på Wick Avenue på norra sidan av Youngstown. Ursulines började en insamlingsdrivning nästan omedelbart efter att ha flyttat in i Andrews Estate för att bygga en ny skola som kunde rymma 400 studenter. Banbrytande hölls 1924, och i April 1925 flyttade studentkroppen in i en tre våningar tegelbyggnad på Bryson Street.
skolan blev coeducational och erkände manliga studenter när skolans befolkning ökade.
