narodil se v Petrohradě, syn Alexandra Čechova (staršího bratra Antona Čechova) a jeho manželky Natalya Golden. Bylo to druhé manželství jeho otce. Jeho matka, Ruský Žid, byla vychovatelkou dětí z prvního manželství jeho otce. Byl vychován v rodině střední třídy, jeho otec byl v Císařské celní službě a byl mírně úspěšným spisovatelem.
Čechovovou první manželkou byla herečka Olga Čechová, se kterou se setkal v Moskevském uměleckém divadle First Studio. Olga Chekhova byla dcerou Konstantina Knippera a byla neteří Olgy Knipperové, manželky Antona Čechova, po níž byla jmenována. Jejich dcera, také pokřtěná Olga, se narodila v roce 1916 a stala se německou herečkou pod jménem Ada Tschechowa. Jeho druhou manželkou byla Xenia Karlovna Zillerová německého původu.
Čechov studoval u ruského divadelníka Konstantina Stanislavského v prvním studiu, kde hrál, režíroval a studoval Stanislavského ‚systém‘. On byl také ovlivněn v jeho tvůrčím vývoji jako herec Jevgenij Vakhtangov a Leopold Sulerzhitsky. V roce 1922, po smrti Vakhtangov, Čechov stal ředitelem První Studio, který byl následně přejmenován na Moskevského Uměleckého Divadla II.
Stanislavského považován za Čechova k být jeden z jeho nejjasnějších studentů. Když Čechov experimentoval s afektivní paměť a nervově zhroutila, to aided Stanislavského vidět omezení jeho rané koncepty emoční paměť.
po říjnové revoluci se Čechov rozdělil se Stanislavským a cestoval se svou vlastní společností. Myslel si, že Stanislavského techniky vedly příliš snadno k naturalistickému stylu představení. Předvedl své vlastní teorie působící v částech, jako je senátor Ableukhov ve scénické verzi Petrohradu Andreje Belyho.
s počátkem stalinismu v roce 1927 se Čechov dostal do konfliktu s komunistickým režimem a hrozilo mu zatčení, zejména pro jeho spiritualistické zájmy. V pozdní 1920, Čechova emigroval do Německa a založil vlastní studio, výuka fyzické a fantazie založené na systému herec školení. Vyvinul použití „psychologického gesta“, konceptu odvozeného ze symbolistických teorií Bely. Stanislavski považoval Čechovovu práci za zradu svých principů.
v této technice herec fyzikalizuje potřebu postavy nebo vnitřní dynamiku ve formě vnějšího gesta. Následně je vnější gesto potlačeno a začleněno interně, což umožňuje fyzické paměti informovat výkon na nevědomé úrovni. V letech 1930 až 1935 působil ve státním činoherním divadle Kaunas v Litvě. V letech 1936 až 1939 založil Čechovovu divadelní školu v Dartington Hall v anglickém Devonu. Po vývoji v Německu, který hrozil vypuknutím války, se s párem přestěhoval do USA, a později spisovatelé, Anne Cumming a Henry Lyon Young znovu vytvořili dramatickou školu.
