R. W.Sears Watch Co. reklama, 1888
V roce 1886, kdy Sears byl 23, jeho stanice obdržela zásilku zlaté hodinky z Chicaga výrobce, ale místní příjemce, klenotník Edward Stegerson, odmítl nevyžádané zásilky.
běžný podvod existující v té době zahrnoval velkoobchodníky, kteří by dodávali své výrobky maloobchodníkům, kteří si je neobjednali. Po odmítnutí, velkoobchodník by prodejci nabídl již zdražené položky za nižší náklady na zásilku, aby zmírnil náklady na odeslání zboží zpět. Nic netušící prodejce by pak souhlasí s tím, aby tento nový-našel výhodnou off velkoobchod ruce, označit položky a prodávat je veřejnosti, takže malý zisk v transakci.
ale Stegerson, prodejce důvtipný k podvodu, rozhodně odmítl hodinky. Mladý Sears skočil na příležitost, a uzavřel dohodu s velkoobchodník aby zisk byl využit výše $12, a pak si začal nabízet své zboží na jiné stanici agenti podél železniční trati, za $14. Hodinky byly považovány za položku městské sofistikovanosti. Také kvůli růstu železnic, a nedávné použití časových pásem, zemědělci a železnice potřebovali přesně udržovat čas, který do té doby nebyl nutný. Z těchto dvou důvodů neměli agenti stanice problém prodat hodinky kolemjdoucím.
Během šesti měsíců, Sears měl vsítil $5,000 a cítil se tak jistý v tomto podniku, který se přestěhoval do Minneapolis a založil R. W. Sears Hodinky Společnosti. Začal umisťovat reklamy do zemědělských publikací a zasílat letáky potenciálním klientům. Od začátku bylo jasné, že Sears má talent pro psaní propagační kopie. Ve svých reklamách zaujal osobní přístup, mluvit přímo s venkovskými a maloměstskými komunitami,přesvědčit je, aby nakupovali poštou.
