Kolem začátku 20. století, Ursuline High School se začala služba ministerstva pro Katolickou Výchovu jako jednoduchý den školy pro dívky na Západě Rayen Avenue. S počátečním zápisem 25 dívky, byla založena Ursuline Academy of the Holy Name of Jesus, předchůdce dnešní Ursuline High School. Původní osnovy zdůrazňovaly klasické studium, jazykové dovednosti, doktrinální náboženství a přísnou disciplínu.
v letech následujících po první světové válce, Youngstown, Ohio svědkem bezkonkurenční období růstu a prosperity. Rovněž, Akademie vzkvétala a přerostla svou klášterní budovu Rayen Avenue. Panství Chauncey Andrews bylo zakoupeno v únoru 1919, čímž začala éra „Wick Avenue“, odrážející současný dům Ursuline na Wick Avenue na severní straně Youngstownu. Na Ursulines začal fundraising disk téměř okamžitě po přestěhování do Andrews, Nemovitosti postavit novou školu, která by mohla pojmout 400 studentů. Průlom se konal v roce 1924 a v dubnu 1925 se studentský sbor přestěhoval do třípatrové cihlové budovy na Bryson Street.
škola se stala koedukační, přijímání mužských studentů, jak se zvýšila populace školy.
