Kreayshawn actuó en el grupo de hip hop the White Girl Mob (WGM). El grupo incluía a sus amigos V-Nasty y Lil Debbie. La Mafia de Chicas Blancas, después de muchas disputas, se disolvió en 2012. Sin embargo, todo el grupo de la mafia de Chicas Blancas aparece en el video de Kreayshawn » Go Hard (La.La.La)».
En 2010, Kreayshawn lanzó su primer mixtape, Kittys x Choppas, así como su primer video musical para la canción «Bumpin Bumpin. El 16 de mayo de 2011, lanzó un video musical para su single «Gucci Gucci», que generó casi tres millones de visitas en YouTube en las primeras tres semanas. «Gucci Gucci», según Kreayshawn, es una canción que persuade a la gente a usar sus propios estilos y no sucumbir a ser» perras básicas», la popularidad de su video» Gucci Gucci » llamó la atención de varios sellos discográficos, y Kreayshawn firmó rápidamente un contrato con Columbia Records. La dirección de Kreayshawn fue contactada por el sello que representa a los Red Hot Chili Peppers para dirigir un video musical para el sencillo de la banda, «The Adventures of Rain Dance Maggie» (del álbum I’m with You). En agosto de 2011, Billboard clasificó a Kreayshawn en el número 34 en su lista Social 50 por su presencia en las redes sociales.
Kreayshawn provocó controversia durante un estilo libre de Tinychat, en el que insultó al rapero Rick Ross llamándolo «falso». Más tarde se retractó de sus declaraciones y lo describió como un malentendido; sin embargo, unos días después de su declaración, Kreayshawn continuó haciendo comentarios negativos sobre el peso corporal de Ross, una vez más llamándolo «falso» y afirmando que «no puede rapear». Estos comentarios finalmente llevaron a Rick Ross a amenazar verbalmente a Kreayshawn y a su mánager Chioke «Stretch» McCoy entourage durante los MTV Video Music Awards de 2011. Fue nominada para el MTV Video Music Award al Mejor Artista Nuevo, pero perdió la categoría ante Tyler, El Creador. También organizó el evento de la Alfombra Roja. La misma noche, se filtraron fotos de ella desnuda a través de su Twitter, siendo hackeadas. Afirmó que las fotos fueron tomadas cuando era menor de edad.
En julio de 2011, el primer lanzamiento físico de Kreayshawn, Nattymari presents Kreayshawn and Sortahuman Murder in Memphis Vol 1, salió en cinta de casete a través de Clan Destine Records. Producido por Nattymari con características de V-Nasty y Yung Hawaii Slim, entre otros, el lanzamiento fue limitado a 100 copias y la célebre cultura de Memphis de rap subterráneo turbio distribuido en cinta. El lado A de la cinta está disponible de forma gratuita en línea a través de la compañía de ropa Mishka NYC, mientras que el lado instrumental B es exclusivo de la cinta. En 2012, Kreayshawn fue nominada a los premios O Music Awards.
El álbum debut de Kreayshawn, Somethin » Bout Kreay, fue lanzado para descarga digital el 14 de septiembre de 2012 por Columbia Records en los Estados Unidos. Fue lanzado en CD en otros lugares el 25 de septiembre de 2012. Los singles, «Breakfast», con 2 Chainz, y » Go Hard (La.La.La)», precedido del álbum. Un video musical fue lanzado para» Blasé Blasé » exclusivamente a través de HungerTV.
En 2013, «Left Ey3» se incluyó en la banda sonora de The Heat, protagonizada por Melissa McCarthy y Sandra Bullock, dirigida por Paul Feig.
En uno de sus videos de YouTube, Kreayshawn declaró que está trabajando en un EP. El 15 de febrero, Kreayshawn se vlogeó en el rodaje de su nueva línea de joyas, junto con aparecer en un nuevo video musical con Bukkweatbill para su canción «Pipe Down». Kreayshawn anunció en un vlog lanzado el 22 de febrero de 2014 que ha grabado varias canciones que podrían estar en su próximo EP. También anunció que tenía interés en reunir a un equipo de producción y comenzar a dirigir de nuevo junto con hacer un carrete. En el mismo vlog, también dijo que no había firmado su sello después de haber tenido a su primer hijo.
El 24 de julio, Kreayshawn lanzó una colección de gargantillas llamada «Hella Cute». Kreayshawn ha sido la directora creativa de OK 1984 desde el lanzamiento de su primera colección.
También lanzó una nueva canción, «Pizza Song». Al responder a un fan en Twitter, Kreayshawn declaró que estaba trabajando en música y esperaba tener algo a finales de 2014.
El 22 de octubre de 2014, Kreayshawn anunció en su página de Facebook que había creado un podcast, Lost in Thot. Cuenta con Kreayshawn y Chippy sin parar. Lost in Thot fue lanzado en SoundCloud y Stitcher hasta que Chippy fue deportado a Canadá.
Kreayshawn es actualmente la presentadora de «Kreaydio» en la estación Cut en Dash Radio, que transmite simultáneamente en Periscope.
El 2 de junio de 2015, Kreayshawn colaboró con el dúo femenino de electro NERVO para su sencillo «Hey Ricky». El sencillo también cuenta con DEV y Alisa Ueno.
