Kreayshawn trad op in de hiphopgroep The White Girl Mob (WGM). De groep bestond uit haar vrienden V-Nasty en Lil Debbie. De White Girl Mob, na vele geschillen, ontbonden in 2012. Echter, de hele White Girl Mob crew verschijnt in Kreayshawn ’s video” Go Hard (La.La.La)”.
in 2010 bracht Kreayshawn haar eerste mixtape uit, Kittys x Choppas, evenals haar eerste videoclip voor het nummer “Bumpin Bumpin.”Op mei 16, 2011, Ze bracht een videoclip voor haar single “Gucci Gucci”, die gegenereerd bijna drie miljoen views op YouTube in de eerste drie weken. “Gucci Gucci,” volgens Kreayshawn, is een lied coaxing mensen om hun eigen stijlen te dragen en niet bezwijken voor het zijn “basic bitches, “de populariteit van haar” Gucci Gucci ” video trok de aandacht van verschillende platenlabels, en Kreayshawn snel ondertekend een contract met Columbia Records. Kreayshawn ‘ s management werd gecontacteerd door het label dat de Red Hot Chili Peppers vertegenwoordigt over het regisseren van een videoclip voor de single van de band, “The Adventures of Rain Dance Maggie” (van het album, I ‘ m with You). In augustus 2011, Billboard gerangschikt Kreayshawn nummer 34 op hun Social 50 grafiek voor haar aanwezigheid op sociale media.Kreayshawn leidde tot controverse tijdens een Tinychat freestyle, waarin ze rapper Rick Ross beledigde door hem “fake” te noemen.”Ze later ingetrokken haar verklaringen en beschreef het als een misverstand; echter, een paar dagen na haar verklaring, Kreayshawn bleef het maken van negatieve opmerkingen over Ross ‘lichaamsgewicht, nogmaals noemde hem” fake “en waarin staat dat” hij kan niet rap.”Deze opmerkingen uiteindelijk geleid tot Rick Ross verbaal bedreigen Kreayshawn en haar manager Chioke “Stretch” McCoy entourage tijdens de 2011 MTV Video Music Awards. Ze werd genomineerd voor de MTV Video Music Award voor beste nieuwe artiest, maar verloor de categorie Aan Tyler, de maker. Ze presenteerde ook het Red Carpet event. Dezelfde nacht, werden naaktfoto ‘ s van zichzelf gelekt via haar Twitter gehackt. Ze beweerde dat de foto ‘ s genomen waren toen ze minderjarig was.In juli 2011 kwam Kreayshawn ‘ s eerste fysieke release, Nattymari presents Kreayshawn and Sortahuman Murder in Memphis Vol 1, uit op cassette via Clan Destine Records. Geproduceerd door Nattymari met functies van onder andere V-Nasty en Yung Hawaii Slim, de release was gelimiteerd tot 100 exemplaren en gevierd Memphis’ cultuur van duistere, underground rap verspreid via tape. Kant A van de tape is gratis online beschikbaar via kledingbedrijf Mishka NYC, terwijl de instrumentale kant B exclusief tape is. In 2012 werd Kreayshawn genomineerd voor de O Music Awards.Het debuutalbum van Kreayshawn, Somethin ” Bout Kreay, werd uitgebracht op 14 September 2012 door Columbia Records in de Verenigde Staten. Het werd uitgebracht op CD elsewhere op 25 September 2012. De singles, “Breakfast”, met 2 Chainz, en ” Go Hard (La.La.La)”, voorafgaand aan het album. Een videoclip werd uitgebracht voor “Blasé Blasé” exclusief via HungerTV.In 2013 werd “Left Ey3” opgenomen op de soundtrack van The Heat, met Melissa McCarthy en Sandra Bullock, geregisseerd door Paul Feig.Op een van haar YouTube-video ‘ s zegt Kreayshawn dat ze aan een EP werkt. Op 15 februari, Kreayshawn vlogged zichzelf op de shoot voor haar nieuwe lijn van sieraden, samen met het verschijnen in een nieuwe videoclip met Bukkweatbill voor hun lied “Pipe Down”. Kreayshawn kondigde in een vlog uitgebracht op Februari 22, 2014 dat ze een aantal nummers die kunnen worden op haar komende EP heeft opgenomen. Ze kondigde ook aan dat ze interesse had in het krijgen van een productieploeg bij elkaar en om opnieuw te beginnen met regisseren samen met het maken van een reel. In dezelfde vlog zei ze ook dat ze niet was ondertekend van haar label nadat ze haar eerste kind had gekregen.Op 24 juli bracht Kreayshawn een verzameling chokers uit genaamd “Hella Cute”. Kreayshawn is de creative director van OK 1984 sinds het uitbrengen van haar eerste collectie.Ze bracht ook een nieuw nummer uit, “Pizza Song”. Bij het reageren op een fan op Twitter, Kreayshawn verklaarde dat ze werkte aan muziek en hoopte om iets uit tegen het einde van 2014.Op 22 oktober 2014 maakte Kreayshawn op haar Facebook-pagina bekend dat ze een podcast had gemaakt, Lost in Thot. Het beschikt over Kreayshawn en Chippy Nonstop. Lost in Thot werd uitgebracht op SoundCloud en Stitcher totdat Chippy werd gedeporteerd naar Canada.Kreayshawn is momenteel de gastheer van “Kreaydio” op de Cut station op Dash Radio, die ze tegelijkertijd streamt op Periscope.Op 2 juni 2015 werkte Kreayshawn samen met het electroduo NERVO voor hun single “Hey Ricky”. De single bevat ook DEV en Alisa Ueno.
