Thujone

Meera Senthilingam

Esta semana, Simon Cotton nos brinda con un infame líquido verde.

Simon Cotton

Justo al final de esa maravillosa película Casablanca, hay una escena en el aeropuerto donde el mayor alemán Strasser conduce para detener a Victor Laszlo, un líder de la resistencia checa, que se escapa a América con su esposa, interpretada por Ingrid Bergman. El camarero Rick, interpretado por Humphrey Bogart, dispara a Strasser para impedírselo; el torcido capitán Renault de Vichy le da a la policía la instrucción clásica de reunir a los sospechosos habituales.’

Aunque no es sospechoso de asesinato, durante mucho tiempo se sospechó que la tujona había causado muchas muertes y pasó un siglo antes de que se borrara su nombre. Se asocia adecuadamente con un producto francés, la absenta.

Planta de ajenjo utilizada para la medicina herbal.

Fuente: ©

Planta de ajenjo

La absenta se asemeja a un licor, pero se clasifica como un espíritu. Es un líquido verde con olor a anís, elaborado destilando una mezcla de alcohol, hierbas (especialmente ajenjo) y agua. Era una bebida muy popular en la Francia del siglo XIX, y se bebía de una manera particular: – pones un trago de absenta en tu vaso, luego colocas una cuchara especial con ranuras en la parte superior. Se colocó un terrón de azúcar en la cuchara – para eliminar la amargura del ajenjo en la absenta, luego se agregó lentamente agua helada al azúcar. El azúcar se disuelve gradualmente, su solución cae en la absenta. A medida que más agua se mezclaba con la absenta, sucedió una cosa curiosa, adquirió una opalescencia lechosa, conocida como el efecto louche. La razón de esto es que a medida que la solución se volvía más polar, las moléculas de terpenos y terpenoides, como la tujona, que eran solubles en alcohol, no se disolverían en la mezcla cada vez más polar que contiene agua.

Varios terpenoides provenían de las hierbas destiladas para hacer la absenta: tujona de ajenjo, fenchona de hinojo, pinocampona y alcanfor de hisopo, y anetol de anís. Eran los responsables del sabor de la absenta.

Nuevas botellas de absenta de Francia en exhibición en una tienda minorista

Fuente: ©

La industria vinícola francesa recibió un golpe corporal en la década de 1860 con un brote de filoxera, pequeños insectos que atacaron las hojas y las raíces de las vides. Casi la mitad de las vides y viñedos franceses fueron destruidos. La absenta estaba allí para suplantarla, la bebida correcta en el lugar correcto en el momento adecuado. La absenta era popular porque era la forma más barata de obtener alcohol, sobre todo porque se podía usar alcohol industrial para prepararla. Su contenido de etanol era de cinco a diez veces mayor que el del vino.

Fue muy popular entre la comunidad artística, hombres como Degas, Manet, Toulouse-Lautrec, Verlaine, Baudelaire y, por supuesto, Vincent Van Gogh. Lo llamaron la fée verte (el hada verde), y la absenta dio lugar a l’heure verte; a las 5 de la tarde fue el momento en que los bebedores de todo tipo iban a un café para su absenta, el equivalente francés del siglo XIX de una «Hora Feliz».

Desafortunadamente para la absenta, ya que su popularidad aumentó a finales del siglo XIX, también lo hicieron los problemas de salud asociados con ella. Los médicos llegaron a asociarlo con síntomas como ataques, alucinaciones (tanto auditivas como visuales) y delirio, sin mencionar la adicción.

Tome a Vincent Van Gogh como ejemplo. Pionero del expresionismo, su estilo artístico con un uso vigoroso del color y efectos extraños es reconocible al instante. También tuvo graves problemas de mala salud mental durante gran parte de su corta vida. Visite el Museo de Orsay y mire sus pinturas, como La nuit etoilé; no es necesario ser químico para preguntarse sobre el origen de los remolinos y espirales. Y, por supuesto, bebía absenta. ¿Fue la absenta la culpable de que Van Gogh le cortara parte de la oreja izquierda?

Un importante médico francés, el Dr. Valentin Magnan, no tenía dudas sobre los males de la absenta. Clasificó el uso habitual de absenta como algo muy diferente al alcoholismo. El ‘absintismo’ entró en el vocabulario médico. Un ingrediente en la fabricación de ajenjo, el ajenjo, llegó a ser visto como la causa. Magnan aprovechó los efectos convulsivos del aceite puro de ajenjo y los transfirió a la absenta, que contenía un nivel muy bajo de ella. Se extrapolaron los resultados de los ensayos con perros en animales para aplicarlos a los seres humanos. Se ignoró la toxicidad de las sustancias presentes en otras hierbas. Se sabía que el ajenjo era un veneno, y la tujona, un monoterpenoide, fue la primera molécula de absenta en ser identificada. La tujona era un chivo expiatorio conveniente. Ordenada.

la estructura Molecular de alfa tuyona (presente en la absenta)

Fuente: ©

estructura Molecular de alfa tuyona (presente en la absenta)

Absenta tenía dos grandes enemigos. Había un creciente movimiento de templanza en Francia, y el comercio del vino lo tenía en contra de la bebida que había robado su mercado. Aprovecharon su momento para poner el último clavo en el ataúd de la absenta cuando, en un trágico caso, un campesino suizo llamado Jean Lanfray asesinó a su esposa y a sus dos hijas pequeñas el 28 de agosto de 1905. Lanfray era un alcohólico que bebía regularmente 5 litros de vino al día (así como licores), pero esto se pasó por alto convenientemente; dos vasos de absenta tuvieron la culpa. Suiza prohibió la absenta en 1908, otros países hicieron lo mismo y, finalmente, los franceses la prohibieron en 1915. La prohibición se mantuvo hasta que la legalización de la UE permitió la fabricación y el consumo de absenta de nuevo en 1988.

En la década de 1970, algunos científicos afirmaron que la tujona actuaba sobre los receptores cannabinoides del cuerpo de la misma manera que el THC, el ingrediente activo del cannabis, causando que la tujona y la absenta tuvieran efectos psicoactivos, pero esta teoría fue refutada en 1999. Cuando la producción de absenta se reanudó recientemente, los fabricantes siguieron las recetas originales, y la absenta que hicieron no contenía mucha tujona. Algunas personas afirmaron que la absenta moderna no era un parche en la materia destilada antes de la primera guerra mundial, antes de la prohibición, ya que contenía mucho más tujona, y podría considerarse como «la materia real». Surgió la oportunidad de probar esta hipótesis cuando aparecieron algunas botellas selladas de absenta pre-ban y se analizó su contenido. Para decepción de algunos, se descubrió que estas botellas no contenían más tujona que las actuales muestras comerciales de absenta.

Disfruta de tu absenta, con moderación.

Meera Senthilingam

Simon Cotton de la universidad de Birmingham, con la química de la tujona que altera la mente. La próxima semana, la forma natural de sentirse feliz.

Hayley Birch

La serotonina se conoce como la molécula feliz. Todos deberíamos estar golpeando cintas de correr y burlándonos de sándwiches de pavo para sentirnos mejor. Pero si bien es cierto que el pavo contiene triptófano, el aminoácido esencial que nuestros cuerpos necesitan para producir serotonina, la conexión entre la serotonina y nuestro estado mental es bastante más compleja.

Meera Senthilingam

Hayley Birch revela estas complejidades en la Química de la próxima semana en su Elemento. Hasta entonces, gracias por escucharme, soy Meera Senthilingam.



+