Thujone

Meera Senthilingam

Questa settimana, Simon Cotton ci brinda con un famigerato liquido verde.

Simon Cotton

Proprio alla fine di quel meraviglioso film di Casablanca, c’è una scena ambientata all’aeroporto dove il maggiore tedesco Strasser arriva per catturare Victor Laszlo, un capo della resistenza ceca, in fuga in America con la moglie, interpretata da Ingrid Bergman. Il barista Rick, interpretato da Humphrey Bogart, spara a Strasser per impedirlo; il corrotto Vichy Captain Renault dà alla polizia la classica istruzione, di ‘ radunare i soliti sospetti.’

Sebbene non fosse un sospettato di omicidio, tujone fu a lungo sospettato di aver causato molte morti e fu un secolo prima che il suo nome fosse cancellato. Opportunamente è associato a un prodotto francese, l’assenzio.

Pianta di assenzio utilizzata per la fitoterapia.

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Pianta di assenzio

L’assenzio assomiglia a un liquore, ma è classificato come uno spirito. È un liquido verde che odora di anice, ottenuto distillando una miscela di alcol, erbe (in particolare assenzio) e acqua. E ‘ stata una bevanda molto popolare nel 19 ° secolo in Francia, ed è stato bevuto in un modo particolare: – si mette un colpo di assenzio nel bicchiere, poi collocato una speciale schiumarola piatta in tutta la parte superiore. Una zolletta di zucchero è stata posta sul cucchiaio – per togliere l’amarezza dell’assenzio nell’assenzio-poi l’acqua ghiacciata è stata aggiunta lentamente allo zucchero. Lo zucchero si sciolse gradualmente, la sua soluzione cadde nell’assenzio. Mentre più acqua si mescolava con l’assenzio, una cosa curiosa accadeva, acquisiva un’opalescenza lattiginosa, nota come effetto louche. La ragione di ciò è che man mano che la soluzione diventava più polare, le molecole terpeniche e terpenoidi – come il tujone – che erano solubili in alcool non si dissolvevano nella miscela contenente acqua sempre più polare.

Dalle erbe distillate per produrre l’assenzio provenivano vari terpenoidi: tujone dall’assenzio, fenchone dal finocchio, pinocampone e canfora dall’issopo e anetolo dall’anice. Erano responsabili del sapore dell’assenzio.

Nuove bottiglie di assenzio dalla Francia in mostra in un negozio al dettaglio

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L’industria vinicola francese ha preso un colpo corpo nel 1860 con un’epidemia di fillossera, piccoli insetti che hanno attaccato le foglie e le radici delle viti. Quasi la metà delle viti e dei vigneti francesi sono stati distrutti. L’assenzio era lì per soppiantarlo, la bevanda giusta nel posto giusto al momento giusto. L’assenzio era popolare perché era il modo più economico per le persone di ottenere alcol, non ultimo perché l’alcol industriale potrebbe essere usato per farlo. Il suo contenuto di etanolo era da cinque a dieci volte superiore a quello del vino.

Era molto popolare tra la comunità artistica, uomini come Degas, Manet, Toulouse-Lautrec, Verlaine, Baudelaire e, naturalmente, Vincent Van Gogh. Lo chiamavano la fée verte (la fata verde), e l’assenzio diede origine a l’heure verte; 5 p.m. era il momento in cui i bevitori di tutti i tipi andavano in un caffè per il loro assenzio, l’equivalente francese del 19 ° secolo di un “Happy Hour”.

Purtroppo per assenzio, come la sua popolarità è aumentata alla fine del 19 ° secolo, così ha fatto problemi di salute ad esso associati. I medici sono venuti ad associarlo a sintomi come attacchi, allucinazioni (sia uditive che visive) e delirio, per non parlare della dipendenza.

Prendete Vincent Van Gogh come esempio. Pioniere dell’espressionismo, il suo stile artistico con vigoroso uso del colore e strani effetti è immediatamente riconoscibile. Ha anche avuto seri problemi di cattiva salute mentale per gran parte della sua breve vita. Visita il Musée d’Orsay e guarda i suoi dipinti come La nuit etoilé; non devi essere un chimico per chiederti la fonte dei turbinii e delle spirali. E naturalmente era un bevitore di assenzio. Era assenzio da biasimare per Van Gogh tagliando parte del suo orecchio sinistro?

Un importante medico francese, il dottor Valentin Magnan, non aveva dubbi sui mali dell’assenzio. Ha classificato l’uso abituale di assenzio come qualcosa di molto diverso dall’alcolismo. ‘Assenzio’ è entrato nel vocabolario medico. Un ingrediente nella produzione di assenzio, assenzio, è venuto per essere visto come la causa. Magnan afferrò gli effetti convulsi dell’olio pulito di assenzio e li trasferì all’assenzio, che conteneva un livello molto basso di esso. I risultati dei test sugli animali sui cani sono stati estrapolati per applicarsi agli esseri umani. La tossicità delle sostanze presenti in altre erbe è stata ignorata. L’assenzio era noto per essere un veleno e tujone, un monoterpenoide, fu la prima molecola di assenzio ad essere identificata. Tujone era un comodo capro espiatorio. Ordinare.

Struttura molecolare dell'alfa tujone (presente nell'assenzio)

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Struttura molecolare dell’alfa tujone (presente nell’assenzio)

Assenzio aveva due grandi nemici. C’era un crescente movimento di temperanza in Francia, e il commercio del vino aveva in per la bevanda che aveva rubato il suo mercato. Colsero il loro momento per mettere l’ultimo chiodo nella bara di assenzio quando, in un tragico caso, un contadino svizzero di nome Jean Lanfray uccise sua moglie e due giovani figlie il 28 agosto 1905. Lanfray era un alcolizzato che beveva regolarmente 5 litri di vino al giorno (così come gli alcolici), ma questo era convenientemente trascurato; due bicchieri di assenzio hanno avuto la colpa. La Svizzera vietò l’assenzio nel 1908, altri paesi seguirono l’esempio e infine i francesi lo vietarono nel 1915. Il divieto è rimasto in vigore fino a quando la legalizzazione dell’UE ha permesso la produzione e il consumo di assenzio nel 1988.

Negli anni ‘ 70, alcuni scienziati affermarono che il tujone agiva sui recettori dei cannabinoidi del corpo allo stesso modo del THC, il principio attivo della cannabis, causando effetti psicoattivi del tujone e dell’assenzio, ma questa teoria fu smentita nel 1999. Quando la produzione di assenzio è ripresa di recente, i produttori hanno seguito le ricette originali e l’assenzio che hanno fatto non conteneva molto tujone. Alcune persone hanno affermato che l’assenzio moderno non era una patch sulla roba distillata prima della prima guerra mondiale, prima del divieto, in quanto conteneva molto più tujone, e poteva essere considerato come “la vera roba”. L’occasione è nata per testare questa ipotesi quando alcune bottiglie sigillate di assenzio pre-ban sono emerse e il loro contenuto è stato analizzato. Con disappunto di alcuni, queste bottiglie non contenevano più tujone degli attuali campioni commerciali di assenzio.

Godetevi il vostro assenzio, con moderazione.

Meera Senthilingam

Simon Cotton dell’università di Birmingham lì, con la chimica che altera la mente di tujone. La prossima settimana, il modo naturale per sentirsi felici.

Hayley Birch

La serotonina è conosciuta come la molecola felice. Dovremmo tutti essere martellante su tapis roulant e beffardo panini tacchino per farci sentire meglio. Ma se è vero che la turchia contiene triptofano-l’amminoacido essenziale che i nostri corpi hanno bisogno di produrre serotonina – la connessione tra serotonina e il nostro stato d’animo è piuttosto più complessa.

Meera Senthilingam

Hayley Birch rivela queste complessità nella chimica della prossima settimana nel suo elemento. Fino ad allora, grazie per l’ascolto, sono Meera Senthilingam.



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