syntyi orjuuteen vuoden 1760 tienoilla ja eli suurimman osan elämästään plantaasilla New Kentissä Virginiassa. Amerikan vallankumouksen aikana Jaakko sai kuitenkin mestariltaan William Armisteadilta luvan värväytyä Markiisi de Lafayetten ranskalaisiin Liittolaisyksiköihin. Armeija lähetti armisteadin vakoojaksi, joka esitti karannutta orjaa päästäkseen kenraali Cornwallisin päämajaan. Koska Armistead oli syntyperäinen Virginialainen, jolla oli laajat tiedot maastosta, Britit ottivat hänet vastaan ilman epäilyksiä. Tämän seurauksena Armistead sai aikaan sen, mihin vain harvat vakoojat pystyivät: suoran pääsyn Britannian sotaministeriön keskukseen.
soluttauduttuaan onnistuneesti Britannian tiedustelupalveluun Armistead kellui vapaasti brittien ja amerikkalaisten leirien välillä. Kaksoisagenttina hän välitti kriittistä tietoa Lafayettelle ja harhaanjohtavaa tietoa viholliselle. Tietämättöminä todellisista aikeistaan britit määräsivät Armisteadin työskentelemään pahamaineisen takinkääntäjän, Benedict Arnoldin, alaisuudessa. Auttamalla Arnoldia ohjaamaan joukkonsa Virginian läpi Armistead sai merkittävää tietoa Punatakkien liikkeistä.
useat Armisteadin hienoimmista teoista tapahtuivat vuonna 1781, vallankumouksen kriittisenä hetkenä—Yorktownin taistelussa. Vakooja kertoi Lafayettelle ja Washingtonille lähestyvistä Brittivahvistuksista, joiden avulla kenraalit pystyivät suunnittelemaan saarron, joka haittasi vihollisen etenemistä. Tämä menestys johti lopulliseen suurvoittoon siirtolaisille, kun Lordi Cornwallis antautui 17. lokakuuta 1781.
vaikka amerikkalaiset juhlivat sodan lopussa vapautta kaikkialla Yhdysvalloissa, James Armistead palasi elämään orjana. Hänen asemansa vakoojana merkitsi sitä, että hän ei hyötynyt vuoden 1783 laista, joka vapautti kaikki vallankumouksen puolesta taistelleet orjasotilaat.
tämän seurauksena Armistead alkoi anoa kongressilta vapautensa puolesta taistelemista. Useiden menestymättömien vuosien jälkeen Armistead sai apua vanhalta asetoveriltaan, Markiisi de Lafayettelta. Saatuaan tietää, että Armistead pysyi orjuutettuna, Lafayette kirjoitti kirjeen kongressille hänen puolestaan. Armistead sai manumissionsa vuonna 1787.
eläessään vuotuisella eläkemaksullaan Armistead muutti omalle 40 eekkerin maatilalleen Virginiaan, jossa hän meni naimisiin, kasvatti perheen ja eli loppuelämänsä freemanina. Armistead lisäsi Lafayetten nimeensä kiitollisuudenosoituksena ja testamenttina entisen orjan ja ranskalaisen kenraalin välisestä sidoksesta.
kaksikon tiet kohtasivat jälleen Lafayetten suuren Yhdysvaltain-kiertueen aikana vuonna 1824, jolloin kenraali poimi Jamesin väkijoukosta ja syleili häntä sydämellisesti. James Armistead Lafayette kuoli vuonna 1832.
