hän syntyi Pietarissa Aleksandr Tšehovin (Anton Tšehovin vanhempi veli) ja tämän vaimon Natalja Goldin poikana. Avioliitto oli hänen isänsä toinen. Hänen äitinsä, joka oli venäjänjuutalainen, oli toiminut lasten kotiopettajana isänsä ensimmäisestä avioliitosta lähtien. Hän kasvoi keskiluokkaisessa perheessä; hänen isänsä oli Keisarillisessa tullilaitoksessa ja oli kohtalaisen menestynyt kirjailija.
Tšehovin ensimmäinen vaimo oli näyttelijä Olga Tšehova, jonka hän tapasi Moskovan taideteatterin ensimmäisessä studiossa. Olga Tšehova oli Konstantin Knipperin tytär ja Anton Tšehovin vaimon Olga Knipperin veljentytär. Heidän tyttärensä, myös kastettu Olga, syntyi vuonna 1916 ja hänestä tuli saksalainen näyttelijä nimellä Ada Tschechowa. Hänen toinen vaimonsa oli saksalaista syntyperää oleva Xenia Karlovna Ziller.
Tšehov opiskeli venäläisen teatterintekijän Konstantin Stanislavskin johdolla ensimmäisessä studiossa, jossa hän näytteli, ohjasi ja tutki Stanislavskin ”järjestelmää”. Hänen luovaan kehitykseensä näyttelijänä vaikuttivat myös Jevgeni Vakhtangov ja Leopold Suleržitski. Vakhtangovin kuoltua vuonna 1922 Tšehovista tuli ensimmäisen studion johtaja, joka myöhemmin nimettiin Moskovan taideteatteri II: ksi.
Stanislavski piti Tšehovia yhtenä kirkkaimmista oppilaistaan. Kun Tšehov kokeili affektiivista muistia ja koki hermoromahduksen, tämä auttoi Stanislavskia näkemään hänen varhaisten käsitystensä tunnemuistin rajallisuuden.
lokakuun vallankumouksen jälkeen Tšehov erosi Stanislavskin kanssa ja kiersi oman yrityksensä kanssa. Hänen mielestään Stanislavskin tekniikat johtivat liian helposti naturalistiseen esitystyyliin. Hän esitteli omia teorioitaan näytellen muun muassa senaattori Ableuhovin Näyttämöversiossa Andrei Belyn Petersburgista.
stalinismin alkaessa vuonna 1927 Tšekov ajautui konfliktiin kommunistihallinnon kanssa ja häntä uhkasi pidätys erityisesti spiritististen etujensa vuoksi. Tšehov muutti 1920-luvun lopulla Saksaan ja perusti oman studion, jossa hän opetti fyysiseen ja mielikuvitukselliseen näyttelijäkoulutukseen perustuvaa järjestelmää. Hän kehitti Belyn Symbolistisista teorioista johdetun käsitteen ”psykologisen eleen” käytön. Stanislavski alkoi pitää Tšehovin työtä periaatteidensa pettämisenä.
tässä tekniikassa näyttelijä fyysisoi hahmon tarpeen tai sisäisen dynamiikan ulkoisen eleen muodossa. Tämän jälkeen ulkoinen ele tukahdutetaan ja sisällytetään sisäisesti, jolloin fyysinen muisti voi informoida suoritusta tiedostamattomalla tasolla. Vuosina 1930-1935 hän työskenteli Kaunasin valtiollisessa draamateatterissa Liettuassa. Vuosina 1936-1939 Tšehov perusti Tšehovin teatterikoulun Dartington Halliin Devoniin, Englantiin. Sen jälkeen kehitystä Saksassa, joka uhkasi sodan puhkeaminen hän muutti Yhdysvaltoihin pari, ja myöhemmin kirjailijat, Anne Cumming ja Henry Lyon Young luoda draamakoulu.
