Owney oli scruffy mutt josta tuli vakituinen kiinnike Albanyn postitoimistossa New Yorkissa vuonna 1888. Omistaja oli todennäköisesti postivirkailija, joka antoi koiran taluttaa hänet töihin. Owney ihastui postipussien tekstuuriin tai tuoksuun ja kun hänen isäntänsä muutti pois, owney jäi asumaan uusien postivirkailijaystäviensä luo. Hän alkoi pian seurata postisäkkejä. Aluksi hän seurasi heitä postivaunuihin ja sitten postijuniin. Owney alkoi ratsastaa laukkujen kanssa Railway Post Office (RPO) – junavaunuissa eri puolilla osavaltiota . . . ja sitten maa! Vuonna 1895 Owney teki maailmanympärimatkan matkustaen postisäkit mukanaan junissa ja höyrylaivoissa Aasiaan ja halki Euroopan ennen paluutaan Albanyyn.
Rautatiepostin virkailijat pitivät koiraa onnenkaluna. Aikana, jolloin junaromut olivat aivan liian yleisiä, yksikään juna, jolla Owney ajoi, ei koskaan ollut kolarissa. Rautatiepostin virkailijat adoptoivat owneyn epäviralliseksi maskotikseen ja merkkasivat hänen matkojaan asettamalla kunniamerkkejä ja lappuja hänen kaulukseensa. Joka kerta kun Owney palasi kotiin Albanyyn, virkailijat siellä säästivät laput.
Postmaster General John Wanamaker oli yksi owneyn faneista. Kun hän sai tietää, että koiran panta painoi alati kasvava määrä tageja, hän antoi owneylle valjaat, joissa hän saattoi näyttää ”pokaalit.”
huhtikuun 9. päivänä 1894 eräs Brooklyn Daily Eagle-lehden kirjoittaja kertoi, että ” lähes joka paikassa, missä hän pysäytti Owneyn, hän sai ylimääräisen merkin, kunnes nyt hänellä on iso nippu. Kun hän lenkkeilee, he kilisevät kuin romuvaunun kellot.”
