R. W. Sears Watch Co. mainos, 1888
vuonna 1886, kun Sears oli 23-vuotias, hänen asemansa sai kultakellolähetyksen Chicagolaiselta valmistajalta, mutta paikallinen vastaanottaja, jalokivikauppias Edward Stegerson kieltäytyi pyytämättä toimituksesta.
tuolloin yleinen huijaus koski tukkukauppiaita, jotka lähettivät tuotteitaan jälleenmyyjille, jotka eivät olleet tilanneet niitä. Kieltäytyessään tukkumyyjä tarjoaisi jo hinnoitellut tuotteet vähittäismyyjälle alhaisemmilla lähetyskustannuksilla sillä verukkeella, että se keventäisi tuotteiden takaisin lähettämisestä aiheutuvia kustannuksia. Pahaa-aavistamaton kauppias suostuisi sitten ottamaan tämän uuden löydetyn kaupan tukkumyyjän käsistä, merkitsemään tuotteet ja myymään ne yleisölle, tehden kaupasta pienen voiton.
mutta stegerson, huijaukseen perehtynyt kauppias, kieltäytyi ehdottomasti kelloista. Nuori Sears tarttui tilaisuuteen ja teki tukkumyyjän kanssa sopimuksen siitä, että hän saisi pitää saamansa yli 12 dollarin tuoton, minkä jälkeen hän ryhtyi tarjoamaan tuotteitaan muille rautatieaseman agenteille 14 dollarista. Kellot pidettiin kohde kaupunkien hienostuneisuutta. Myös rautateiden kasvun ja aikavyöhykkeiden viimeaikaisen soveltamisen vuoksi maanviljelijät ja rautatiet tarvitsivat ajan täsmällistä pitämistä, mikä ei ollut ollut välttämätöntä siihen mennessä. Näistä kahdesta syystä aseman agenteilla ei ollut vaikeuksia myydä kelloja ohikulkijoille.
puolen vuoden sisällä Sears oli nettoillut 5 000 dollaria ja oli niin luottavainen tähän hankkeeseen, että muutti Minneapolisiin ja perusti R. W. Sears-Kelloyhtiön. Hän alkoi levittää mainoksia maatilajulkaisuihin ja postittaa lentolehtisiä potentiaalisille asiakkaille. Alusta asti oli selvää, että Searsilla oli kyky tehdä mainoskopioita. Hän omaksui mainoksissaan henkilökohtaisen lähestymistavan, puhui suoraan maaseutu-ja pikkukaupunkiyhteisöille ja taivutteli ne ostamaan postimyynnillä.
