noin alussa 20th century, Ursuline High School aloitti palvelun ministeriön katolisen koulutuksen yksinkertainen päivä koulu tytöille West Rayen Avenue. Kun ensimmäinen ilmoittautuminen 25 tytöt, Ursuline Academy pyhän nimen Jeesuksen perustettiin, edeltäjä nykypäivän Ursuline High School. Alkuperäisessä opetussuunnitelmassa painotettiin klassista opiskelua, kielitaitoa, opillista uskontoa ja tiukkaa kuria.
ensimmäisen maailmansodan jälkeisinä vuosina Youngstownissa Ohiossa elettiin vertaansa vailla olevaa kasvun ja vaurauden aikaa. Samoin Akatemia kukoisti ja kasvoi Rayen Avenuen luostarirakennustaan suuremmaksi. Chauncey Andrewsin kartano ostettiin helmikuussa 1919, jolloin alkoi ”Wick Avenuen aikakausi”, joka heijasteli Ursulinen nykyistä kotia Wick Avenuella Youngstownin pohjoispuolella. Ursulines aloitti varainkeruu ajaa lähes välittömästi siirryttyään Andrews Estate rakentaa uuden koulun, joka voisi majoittaa 400 opiskelijoille. Uraauurtava rakennus pidettiin vuonna 1924, ja huhtikuussa 1925 ylioppilaskunta muutti kolmikerroksiseen tiilirakennukseen Bryson Streetille.
koulusta tuli yhteiskoulu, johon otettiin miesoppilaita koulun väkiluvun kasvaessa.
