Kreayshawn a joué dans le groupe de hip-hop the White Girl Mob (WGM). Le groupe comprenait ses amis V-Nasty et Lil Debbie. La mafia des Filles blanches, après de nombreux différends, s’est dissoute en 2012. Cependant, toute l’équipe de White Girl Mob apparaît dans la vidéo de Kreayshawn « Go Hard (La.La.La ) « .
En 2010, Kreayshawn a sorti sa première mixtape, Kittys x Choppas, ainsi que son premier clip pour la chanson « Bumpin Bumpin. Le 16 mai 2011, elle a sorti un clip pour son single « Gucci Gucci », qui a généré près de trois millions de vues sur YouTube au cours des trois premières semaines. « Gucci Gucci », selon Kreayshawn, est une chanson amadouant les gens à porter leurs propres styles et à ne pas succomber à être des « chiennes basiques », La popularité de sa vidéo « Gucci Gucci » a attiré l’attention de plusieurs maisons de disques, et Kreayshawn a rapidement signé un contrat avec Columbia Records. La direction de Kreayshawn a été contactée par le label représentant les Red Hot Chili Peppers pour réaliser un clip vidéo pour le single du groupe, « The Adventures of Rain Dance Maggie » (extrait de l’album, I’m with You). En août 2011, Billboard a classé Kreayshawn numéro 34 sur son classement Social 50 pour sa présence sur les médias sociaux.
Kreayshawn a suscité la controverse lors d’un freestyle Tinychat, dans lequel elle a insulté le rappeur Rick Ross en le traitant de « faux. Elle s’est rétractée plus tard et l’a décrite comme un malentendu; cependant, quelques jours après sa déclaration, Kreayshawn a continué à faire des remarques négatives sur le poids corporel de Ross, le qualifiant une fois de plus de « faux » et déclarant qu ‘ « il ne peut pas rapper. Ces remarques ont finalement conduit Rick Ross à menacer verbalement Kreayshawn et son manager Chioke « Stretch » McCoy entourage lors des MTV Video Music Awards 2011. Elle a été nominée pour le MTV Video Music Award de la meilleure Nouvelle artiste, mais a perdu la catégorie au profit de Tyler, le Créateur. Elle a également organisé l’événement sur le tapis rouge. La même nuit, des photos nues d’elle-même ont été divulguées via son Twitter piraté. Elle a affirmé que les photos avaient été prises alors qu’elle était mineure.
En juillet 2011, la première version physique de Kreayshawn, Nattymari presents Kreayshawn and Sortahuman Murder in Memphis Vol 1, est sortie sur cassette via Clan Destiny Records. Produit par Nattymari avec des featurings de V-Nasty et Yung Hawaii Slim entre autres, la sortie a été limitée à 100 exemplaires et a célébré la culture du rap underground trouble de Memphis distribué sur bande. La face A de la bande est disponible gratuitement en ligne via la société de vêtements Mishka NYC, tandis que la face B instrumentale est exclusive à la bande. En 2012, Kreayshawn a été nominé aux O Music Awards.
Le premier album studio de Kreayshawn, Somethin » Bout Kreay, est publié en téléchargement numérique le 14 septembre 2012 par Columbia Records aux États-Unis. Il est sorti sur CD ailleurs le 25 septembre 2012. Les singles, « Breakfast », avec 2 Chainz, et « Go Hard (La.La.La ) « , précédant l’album. Un clip vidéo est sorti pour « Blasé Blasé » exclusivement sur HungerTV.
En 2013, « Left Ey3 » a été inclus dans la bande originale de The Heat, avec Melissa McCarthy et Sandra Bullock, réalisée par Paul Feig.
Sur l’une de ses vidéos YouTube, Kreayshawn a déclaré qu’elle travaillait sur un EP. Le 15 février, Kreayshawn s’est présentée au tournage de sa nouvelle ligne de bijoux, en plus d’apparaître dans un nouveau clip avec Bukkweatbill pour leur chanson « Pipe Down ». Kreayshawn a annoncé dans un vlog publié le 22 février 2014 qu’elle avait enregistré plusieurs chansons qui pourraient figurer sur son prochain EP. Elle a également annoncé qu’elle avait un intérêt à réunir une équipe de production et à recommencer à réaliser avec la réalisation d’une bobine. Dans le même vlog, elle a également déclaré qu’elle n’avait pas été signée de son label après avoir eu son premier enfant.
Le 24 juillet, Kreayshawn a publié une collection de sautoirs appelée « Hella Cute ». Kreayshawn est la directrice artistique d’OK 1984 depuis la sortie de sa première collection.
Elle a également sorti une nouvelle chanson, « Pizza Song ». En répondant à un fan sur Twitter, Kreayshawn a déclaré qu’elle travaillait sur la musique et espérait avoir quelque chose d’ici la fin de 2014.
Le 22 octobre 2014, Kreayshawn a annoncé sur sa page Facebook qu’elle avait créé un podcast, Lost in Thot. Il dispose de Kreayshawn et Chippy Non-stop. Lost in Thot est publié sur SoundCloud et Stitcher jusqu’à ce que Chippy soit déporté au Canada.
Kreayshawn est actuellement l’animatrice de « Kreaydio » sur la station Cut sur Dash Radio, qu’elle diffuse simultanément sur Periscope.
Le 2 juin 2015, Kreayshawn a collaboré avec le duo électro féminin NERVO pour leur single « Hey Ricky ». Le single comprend également DEV et Alisa Ueno.
