Era nato a San Pietroburgo, figlio di Alexander Cechov (il fratello maggiore di Anton Cechov) e sua moglie Natalya Golden. Era il secondo matrimonio di suo padre. Sua madre, un’ebrea russa, era stata la governante dei bambini dal primo matrimonio di suo padre. È cresciuto in una famiglia della classe media; suo padre era nel servizio doganale imperiale ed era uno scrittore di discreto successo.
La prima moglie di Cechov fu l’attrice Olga Cechova, che incontrò al Moscow Art Theatre First Studio. Olga Cechova era una figlia di Konstantin Knipper ed era la nipote di Olga Knipper, la moglie di Anton Cechov, da cui prese il nome. La loro figlia, battezzata anche Olga, nacque nel 1916 e divenne un’attrice tedesca con il nome di Ada Tschechowa. La sua seconda moglie fu Xenia Karlovna Ziller, di origini tedesche.
Cechov studiò con il praticante di teatro russo Konstantin Stanislavski al Primo Studio, dove recitò, diresse e studiò il “sistema” di Stanislavski. È stato anche influenzato nel suo sviluppo creativo come attore da Yevgeny Vakhtangov e Leopold Sulerzhitsky. Nel 1922, dopo la morte di Vakhtangov, Cechov divenne direttore del Primo Studio, che fu successivamente rinominato Moscow Art Theatre II.
Stanislavski considerava Cechov uno dei suoi studenti più brillanti. Quando Cechov sperimentò la memoria affettiva e ebbe un esaurimento nervoso, questo aiutò Stanislavski a vedere i limiti dei suoi primi concetti di memoria emotiva.
Dopo la Rivoluzione d’ottobre, Cechov si separò da Stanislavski e andò in tour con la sua compagnia. Pensava che le tecniche di Stanislavski portassero troppo facilmente a uno stile di performance naturalistico. Ha dimostrato le sue teorie agendo in parti come il senatore Ableukhov nella versione teatrale di Pietroburgo di Andrei Bely.
Con l’inizio dello stalinismo nel 1927, Chekov entrò in conflitto con il regime comunista e fu minacciato di essere arrestato, soprattutto per i suoi interessi spiritualisti. Alla fine del 1920, Cechov emigrò in Germania e fondò il proprio studio, insegnando un sistema fisico e immaginario di formazione degli attori. Ha sviluppato l’uso del “Gesto psicologico”, un concetto derivato dalle teorie simboliste di Bely. Stanislavski arrivò a considerare il lavoro di Cechov come un tradimento dei suoi principi.
In questa tecnica, l’attore fisicalizza il bisogno o la dinamica interna di un personaggio sotto forma di un gesto esterno. Successivamente, il gesto esteriore viene soppresso e incorporato internamente, consentendo alla memoria fisica di informare la performance a livello inconscio. Tra il 1930 e il 1935 lavorò al Teatro statale di Kaunas in Lituania. Tra il 1936 e il 1939 Cechov fondò la Scuola di teatro Cechov a Dartington Hall, nel Devon, in Inghilterra. A seguito di sviluppi in Germania che ha minacciato lo scoppio della guerra si trasferisce negli Stati Uniti con la coppia, e scrittori più tardi, Anne Cumming e Henry Lyon Young per ricreare una scuola di recitazione.
