Owney era un mutt trasandato che divenne un appuntamento fisso presso l’Albany, New York, ufficio postale nel 1888. Il suo proprietario era probabilmente un impiegato postale che lasciò che il cane lo accompagnasse al lavoro. Owney era attratto dalla consistenza o dal profumo dei sacchetti postali e quando il suo padrone si allontanò, Owney rimase con i suoi nuovi amici impiegati della posta. Ben presto ha iniziato a seguire mailbags. In un primo momento, li ha seguiti sui carri postali e poi sui treni di posta. Owney ha iniziato a guidare con le borse su vagoni ferroviari dell’ufficio postale (RPO) in tutto lo stato . . . e poi il paese! Nel 1895 Owney fece un viaggio intorno al mondo, viaggiando con buste postali su treni e navi a vapore in Asia e in Europa, prima di tornare ad Albany.
Gli impiegati della posta ferroviaria consideravano il cane un portafortuna. In un momento in cui i relitti dei treni erano fin troppo comuni, nessun treno Owney rode è mai stato in un relitto. Gli impiegati della posta ferroviaria adottarono Owney come loro mascotte non ufficiale, segnando i suoi viaggi mettendo medaglie e tag sul suo colletto. Ogni volta che Owney tornava a casa ad Albany, gli impiegati lì salvavano i tag.
Il Postmaster General John Wanamaker era uno dei fan di Owney. Quando ha saputo che il collare del cane è stato appesantito da un numero sempre crescente di tag, ha dato Owney un “imbracatura su cui visualizzare i” trofei.”
Il 9 aprile 1894, uno scrittore per il Brooklyn Daily Eagle ha riferito che “Quasi ogni posto in cui si è fermato Owney ha ricevuto un tag aggiuntivo, fino ad ora indossa un grosso mazzo. Quando fa jogging, tintinnano come le campane su un carro spazzatura.”