Intorno all’inizio del 20 ° secolo, Ursuline High School ha iniziato il servizio al ministero dell’Educazione cattolica come una semplice scuola diurna per ragazze su West Rayen Avenue. Con un’iscrizione iniziale di 25 ragazze, è stata fondata l’Accademia delle Orsoline del Santo Nome di Gesù, il predecessore dell’odierna Scuola superiore delle Orsoline. Il curriculum originale sottolineava gli studi classici, le competenze linguistiche, la religione dottrinale e la rigida disciplina.
Negli anni successivi alla prima guerra mondiale, Youngstown, Ohio assistito ad un periodo senza pari di crescita e prosperità. Allo stesso modo, l’Accademia fiorì e superò l’edificio del convento di Rayen Avenue. La tenuta Chauncey Andrews fu acquistata nel febbraio 1919, dando così inizio alla “Wick Avenue Era”, che riflette l’attuale casa di Ursuline su Wick Avenue sul lato nord di Youngstown. Le Orsoline iniziarono una raccolta fondi quasi immediatamente dopo essersi trasferite nella tenuta di Andrews per costruire una nuova scuola che potesse ospitare 400 studenti. L’inaugurazione fu tenuta nel 1924 e nell’aprile del 1925 il corpo studentesco si trasferì in un edificio di mattoni a tre piani in Bryson Street.
La scuola divenne coeducazionale, ammettendo studenti maschi all’aumentare della popolazione della scuola.
