CFO David Wallace (Andy Buckley) invia Michael Scott (Steve Carell) su una chiamata di vendita a Winnipeg per alleviare lo stress di avere Holly Flax trasferito. Michael porta Andy Bernard (Ed Helms) e Oscar Martinez (Oscar Nunez). David suggerisce Michael andare al concierge per trovare attività da fare in città. Michael è attratto dal concierge, Marie (Wendi McLendon-Covey), credendo che un concierge sia la versione Winnipeg di una Geisha. Michael e Marie hanno un paio di drink e andare nella sua stanza d’albergo. Marie poi calci Michael fuori dalla sua stanza.
Andy rivela a Oscar che lui e Angela Martin (Angela Kinsey) non hanno fatto sesso. Oscar dice ad Andy di chiamare Angela. Andy chiama Angela, che è con Dwight Schrute (Rainn Wilson), anche se Andy non se ne accorge, e le dice che non gli piace che non hanno avuto sesso. Angela lo rimprovera per averla chiamata mentre era ubriaco e riaggancia su di lui.
La mattina dopo, Oscar porta la chiamata di Andy ad Angela, e un Andy sobrio esclama che pensava che fosse un sogno. Andy chiama Angela per scusarsi, dicendo in seguito che Angela li ha rimessi in “prima base”, il che significa che Andy arriva a baciarle la fronte. Michael assicura la vendita con il cliente e chiama David, che si congratula con lui. Michael poi dice David ha avuto un momento terribile a Winnipeg e lo rimprovera per aver preso Holly lontano da lui prima di riagganciare. Sale sull’aereo per Scranton, menzionando che rimane con la compagnia perché lo rispettano abbastanza da poter parlare con il suo capo senza essere licenziato.
Pam Beesly (Jenna Fischer) fallisce una lezione di scuola d’arte e chiama Jim Halpert (John Krasinski) per dirgli che ha bisogno di rimanere a New York per riprenderla. Pam non è sicuro se vuole trascorrere altri tre mesi di distanza, ma Jim le ricorda che è andata a New York per il suo beneficio e dovrebbe tornare a Scranton “nel modo giusto”. Dopo il lavoro, Jim trova Pam nel parcheggio. Pam dice a Jim che sta tornando “nel modo sbagliato” perché non le piaceva il design grafico e Scranton è la sua casa.
Ryan Howard (B. J. Novak) torna all’allegato con Kelly Kapoor (Mindy Kaling) e si mette in mostra facendo flessioni. Kelly dice che non ha alcuna intenzione di rompere con Darryl Philbin (Craig Robinson) prima che i due si bacino. Kelly rompe con Darryl tramite messaggio di testo, e Darryl risponde dicendo ” è bello.”Ryan e Kelly confermano che sono tornati insieme, con Ryan visibilmente a disagio.
