Ele nasceu em são Petersburgo, o filho de Alexandre, Chekhov (irmão de Anton Chekhov) e sua esposa Natalya de Ouro. Foi o segundo casamento do Pai. Sua mãe, uma judia russa, tinha sido a governanta dos filhos do primeiro casamento de seu pai. Ele foi criado em uma família de classe média; seu pai estava no serviço de alfândega Imperial e foi um escritor moderadamente bem sucedido.A primeira esposa de Chekhov foi a atriz Olga Chekhova, que ele conheceu no primeiro estúdio do Teatro de arte de Moscou. Olga Chekhova era filha de Konstantin Knipper e era sobrinha de Olga Knipper, esposa de Anton Chekhov, de quem ela recebeu o nome. Sua filha, também batizada Olga, nasceu em 1916 e se tornou uma atriz alemã sob o nome de Ada Tschechowa. Sua segunda esposa foi Xenia Karlovna Ziller, de origem alemã.Chekhov estudou com Konstantin Stanislavski no primeiro estúdio, onde atuou, dirigiu e estudou o “sistema” de Stanislavski. Ele também foi influenciado em seu desenvolvimento criativo como ator por Yevgeny Vakhtangov e Leopold Sulerzhitsky. Em 1922, após a morte de Vakhtangov, Tchekhov tornou-se diretor do primeiro estúdio, que foi posteriormente renomeado Teatro de arte de Moscou II. Quando Chekhov experimentou com memória afetiva e teve um colapso nervoso, isso ajudou Stanislavski a ver as limitações de seus primeiros conceitos de memória emocional.Após a Revolução de outubro, Tchecov se separou de Stanislavski e excursionou com sua própria empresa. Ele achava que as técnicas de Stanislavski levavam muito rapidamente a um estilo naturalista de performance. Ele demonstrou suas próprias teorias atuando em partes como o senador Ableukhov na versão teatral de Petersburgo de Andrei Beily.Com o início do stalinismo em 1927, Chekov entrou em conflito com o regime comunista e foi ameaçado de ser preso, especialmente por seus interesses espiritualistas. No final da década de 1920, Tchecov emigrou para a Alemanha e criou seu próprio estúdio, ensinando um sistema físico e imaginativo de treinamento de ator. Ele desenvolveu o uso do” gesto psicológico”, um conceito derivado das teorias simbolistas de Belly. Stanislavski passou a considerar o trabalho de Tchecov como uma traição aos seus princípios.Nesta técnica, o ator fisicaliza a necessidade ou dinâmica interna de um personagem na forma de um gesto externo. Posteriormente, o gesto externo é suprimido e incorporado internamente, permitindo que a memória física informe o desempenho em um nível inconsciente. Entre 1930 e 1935 trabalhou no Teatro de Teatro Estatal de Kaunas, na Lituânia. Entre 1936 e 1939 Chekhov fundou a Escola de Teatro Chekhov em Dartington Hall, em Devon, Inglaterra. Após desenvolvimentos na Alemanha que ameaçaram a eclosão da guerra, ele mudou-se para os Estados Unidos com o casal, e mais tarde escritores, Anne Cumming e Henry Lyon Young para recriar uma escola de teatro.
