Salicylamide

Salicylamide chemische eigenschappen, Gebruik, productie

omschrijving

Salicylamide is minder zuur (PKA 8.2) dan andere salicylzuurderivaten. Hoewel slecht oplosbaar in water, kunnen stabiele oplossingen worden gevormd bij pH 9 door ionisatie van de fenolische groep. Het wordt bij orale toediening uit het maagdarmkanaal geabsorbeerd en snel gemetaboliseerd tot inactieve metabolieten door darmslijmvlies, maar niet door hydrolyse. De activiteit lijkt in de intacte molecule te verblijven. Salicylamide is ongeveer 40 tot 55% aan plasma-eiwit gebonden, en het concurreert met andere salicylaten en paracetamol voor glucuronideconjugatie, waardoor de mate van conjugatie van deze andere geneesmiddelen afneemt.

chemische eigenschappen

witte of lichtroze kristallen of poeder

gebruikt

geneesmiddel (analgeticum).

gebruikt

salicylamide is een pijnstillend, fungicide en ontstekingsremmend ingrediënt dat wordt gebruikt om de huid te kalmeren. Salicylamide is een Aromatisch amide.

definitie

ChEBI: het eenvoudigste lid van de klasse van salicylamiden verkregen uit salicylzuur.

algemene beschrijving

Salicylamide, o-hydroxybenzamide, is een derivaat van salicylzuur dat vrij stabiel is voor warmte, licht en vocht. Naar verluidt oefent het een matig sneller en dieper pijnstillend effect uit dan aspirine vanwege snellere CZS-penetratie. Zijn metabolisme verschilt van aspirine, omdat het niet wordt gemetaboliseerd tosalicylzuur, maar eerder uitsluitend uitgescheiden als de ether glucuronide of sulfaat. Dus, als gevolg van een gebrek aan bijdragevan salicylzuur, heeft het een lagere pijnstillende en antipyretische efficacythan die van aspirine. Het kan echter worden gebruikt in plaats vansalicylaten voor patiënten met een aangetoonde gevoeligheid voor salicylates.It wordt ook veel sneller uitgescheiden dan andere salicylaten,wat verantwoordelijk is voor de lagere toxiciteit. Het is beschikbaar in verscheidene nonprescriptionproducten, in combinatie met acetaminophenand phenyltoloxamine (b.v., Rid-een Pijnsamenstelling,Cetazon T, Dolorex, Ed-Flex, Lobac) of met aspirine,acetaminophen, en cafeïne (b. v., Saleto, BC-poeder).

algemene beschrijving

geurloze witte of lichtroze kristallen. Bittere smaak, laat een gevoel van warmte op de tong. pH (verzadigde waterige oplossing bij 82°F) ongeveer 5. Sublimatie begint bij het smeltpunt.

lucht& Waterreacties

Salicylamide donkerder bij blootstelling aan lucht. . Onoplosbaar in water.

Reactiviteitsprofiel

Salicylamide is een amide. Amiden / imiden reageren met AZO-en diazoverbindingen om giftige gassen te produceren. Brandbare gassen worden gevormd door de reactie van organische amiden/imiden met sterke reductiemiddelen. Amiden zijn zeer zwakke basen (zwakker dan water). Imiden zijn nog minder basisch en reageren in feite met sterke basen om zouten te vormen. Dat wil zeggen, ze kunnen reageren als zuren. Het mengen van amiden met dehydraterende middelen zoals P2O5 of SOCl2 genereert het overeenkomstige nitrilgehalte. De verbranding van deze verbindingen genereert gemengde stikstofoxiden (NOx). Salicylamide kan gevoelig zijn voor langdurige blootstelling aan licht.

brandgevaar

Vlampuntgegevens voor Salicylamide zijn niet beschikbaar; Salicylamide is echter waarschijnlijk brandbaar.

klinisch gebruik

hoewel salicylamide volgens de meldingen even werkzaam is als aspirine als ananalgeticum/antipyreticum en effectief is bij het verlichten van pijn geassocieerd met artritische aandoeningen, lijkt het niet te beschikken over een nuttige ontstekingsremmende werking. Aldus zijn de indicaties voor de behandeling van artritic ziektestaten niet gewaarborgd, en het gebruik ervan is beperkt tot de verlichting van kleine pijn en pijn bij een dosering van 325 tot 650 mg drie of vier keer per dag. De effecten ervan bij mensen zijn echter niet betrouwbaar en het gebruik ervan wordt niet op grote schaal aanbevolen.

zuiveringsmethoden

kristalliseren het amide uit water of herhaaldelijk uit CHCl3 . De anilide M 213.2, m 135o kristalliseert uit H2O.



+