secundaire metabolieten in planten

foto door: pashabo

secundaire metabolites zijn chemische producten die door installaties worden geproduceerd waarvoor nog geen rol in groei, fotosynthese, reproductie, of andere “primaire” functies is gevonden. Deze chemische stoffen zijn zeer divers; vele duizenden zijn geïdentificeerd in verschillende grote klassen. Elke plantenfamilie, geslacht en soort produceert een karakteristieke mix van deze chemicaliën, en ze kunnen soms worden gebruikt als taxonomische karakters in het classificeren van planten. Mensen gebruiken sommige van deze verbindingen als medicijnen, smaakstoffen, of recreatieve drugs.

secundaire metabolieten kunnen worden ingedeeld op basis van de chemische structuur (bijvoorbeeld ringen, die een suiker bevatten), de samenstelling (al dan niet stikstof bevattend), de oplosbaarheid ervan in verschillende oplosmiddelen of de manier waarop zij worden gesynthetiseerd (bijvoorbeeld fenylpropanoide, dat tannines produceert). Een eenvoudige classificatie omvat drie hoofdgroepen: de terpenen (gemaakt van mevalonzuur, bijna volledig samengesteld uit koolstof en waterstof), fenolen (gemaakt van eenvoudige suikers, die benzeenringen, waterstof en zuurstof bevatten), en stikstofhoudende verbindingen (zeer divers, kunnen ook zwavel bevatten).

het schijnbare gebrek aan primaire functie in de plant, in combinatie met de observatie dat veel secundaire metabolieten specifieke negatieve effecten hebben op andere organismen zoals herbivoren en pathogenen , leidt tot de hypothese dat zij zijn geëvolueerd vanwege hun beschermende waarde. Veel secundaire metabolieten zijn giftig of afstotend voor herbivoren en microben en helpen planten te verdedigen die ze produceren. De productie neemt toe wanneer een plant wordt aangevallen door herbivoren of ziekteverwekkers. Sommige verbindingen komen vrij in de lucht wanneer planten worden aangevallen door insecten; deze verbindingen trekken parasieten en roofdieren aan die de herbivoren doden. Het recente onderzoek identificeert meer en meer primaire rollen voor deze chemische producten in installaties als signalen, antioxidanten , en andere functies, zodat kan “secundaire” geen nauwkeurige beschrijving in de toekomst zijn.

het gebruik van enkele secundaire metabolieten kan ernstige gevolgen hebben. Alkaloïden kunnen blokkeren ionenkanalen, remmen enzymen, of interfereren met neurotransmissie, produceren hallucinaties, verlies van coördinatie, convulsies, braken, en de dood. Sommige fenolen interfereren met de spijsvertering, langzame groei, blok enzymactiviteit en celdeling, of gewoon verschrikkelijk smaken.

de meeste herbivoren en plantenpathogenen beschikken over mechanismen die de effecten van plantenmetabolieten verbeteren, wat leidt tot evolutionaire associaties tussen bepaalde groepen ongedierte en planten. Sommige herbivoren (bijvoorbeeld de monarchvlinder) kunnen plantaardige gifstoffen opslaan (sequester) en bescherming krijgen tegen hun vijanden. Secundaire metabolieten kunnen ook de groei van concurrerende planten remmen (allelopathie). Pigmenten (zoals terpenoïde carotenen, fenolen en flavonoïden) kleuren bloemen en trekken samen met terpeen en fenolische geuren bestuivers aan.

secundaire chemische stoffen zijn belangrijk voor plantgebruik door mensen. De meeste geneesmiddelen zijn gebaseerd op plantaardige chemische structuren, en secundaire metabolieten worden veel gebruikt voor recreatie en stimulatie (de alkaloïden nicotine en cocaïne; de terpene cannabinol). De studie van een dergelijk plantgebruik wordt etnofarmacologie genoemd. Psychoactieve plantenchemicaliën staan centraal in sommige religies, en smaken van secundaire verbindingen vormen onze voedselvoorkeuren. De karakteristieke smaken en aroma van groene kool en familieleden zijn veroorzaakt door

Class Voorbeeld Verbindingen voorbeelden van Bronnen Sommige Effecten en Toepassingen
STIKSTOF-BEVATTENDE
Alkaloïden nicotine, cocaïne theobromine tabak coca plant chocolade (cocao) interfereren met de neurotransmissie, blok enzymwerking
STIKSTOF-EN zwavelhoudende
Glucosinolaten sinigrin kool, familie
TERPENEN
Monoterpenen menthol linalool mint en familie, veel planten interfereren met de neurotransmissie, blok ion transport, verdoving
Sesquiterpenen parthenolid Parthenium en familieleden ( Asteraceae ) contact dermatitis
Diterpenes gossypol cotton block phosphorylation; toxic
Triterpenes, cardiac glycosides digitogenin Digitalis (foxglove) stimulate heart muscle, alter ion transport
Tetraterpenoids carotene many plants antioxidant; orange coloring
Terpene polymers rubber Hevea (rubber) trees, dandelion gum up insects; vliegtuig banden
Sterolen spinasterol spinazie interfereren met dierlijk hormoon actie
FENOLEN
Fenolische zuren cafeïne, chlorogenic alle planten veroorzaken oxidatieve schade, browning in fruit en wijn
Cumarine umbelliferone wortelen, pastinaak cross-link DNA, blok celdeling
Lignanen podophyllin urushiol mayapple poison ivy cathartic, braken, allergische dermatitis
flavonoïden anthocyanine, catechine bijna alle planten bloem, bladkleur; de remming van enzymen, anti – en pro-oxidanten, oestrogene
Tannines gallotannin, gecondenseerde tannines eiken, lariks bomen, rolklaver klaverblad, peulvruchten binden aan eiwitten, enzymen, blokkeert de spijsvertering, anti-oxidanten
Lignine lignine alle landplanten structuur, hardheid, vezel

stikstof-en zwavelhoudende chemicaliën, glucosinolaten, die de bescherming van deze planten uit vele vijanden. De adstringentie van wijn en chocolade is afgeleid van tannines. Het gebruik van specerijen en andere kruiden ontwikkelde zich uit hun gecombineerde gebruik als conserveermiddelen (omdat ze antibiotica zijn) en smaakstoffen.



+