s-a născut la Sankt Petersburg, fiul lui Alexandru Cehov (fratele mai mare al Anton Cehov) și al soției sale Natalya Golden. A fost a doua căsătorie a tatălui său. Mama sa, evreică rusă, fusese guvernanta copiilor din prima căsătorie a tatălui său. A fost crescut într-o familie de clasă mijlocie; tatăl său a fost în Serviciul Vamal Imperial și a fost un scriitor de succes moderat.
prima soție a lui Cehov a fost actrița Olga Cehova, pe care a cunoscut-o la primul Studio al Teatrului de Artă din Moscova. Olga Cehova a fost fiica lui Konstantin Knipper și a fost nepoata Olga Knipper, soția lui Anton Cehov, după care a fost numită. Fiica lor, botezată și Olga, s-a născut în 1916 și a devenit actriță germană sub numele de Ada Tschechowa. A doua sa soție a fost Xenia Karlovna Ziller, de origine germană.
Cehov a studiat sub practicantul de teatru rus Konstantin Stanislavski la primul Studio, unde a jucat, regizat și studiat sistemul lui Stanislavski. De asemenea, a fost influențat în dezvoltarea sa creativă ca actor de Evgheni Vakhtangov și Leopold Sulerzhitsky. În 1922, după moartea lui Vakhtangov, Cehov a devenit director al primului Studio, care ulterior a fost redenumit Teatrul de Artă din Moscova II.
Stanislavski l-a considerat pe Cehov unul dintre cei mai străluciți studenți ai săi. Când Cehov a experimentat memoria afectivă și a avut o cădere nervoasă, acest lucru L-a ajutat pe Stanislavski să vadă limitările conceptelor sale timpurii de memorie emoțională.
după Revoluția din octombrie, Cehov s-a despărțit de Stanislavski și a făcut turnee cu propria sa companie. El a crezut că tehnicile lui Stanislavski au condus prea ușor la un stil naturalist de performanță. El și-a demonstrat propriile teorii acționând în părți precum Senatorul Ableukhov în versiunea scenică a Petersburgului lui Andrei Bely.
odată cu începutul stalinismului în 1927, Cehov a intrat în conflict cu regimul comunist și a fost amenințat că va fi arestat, în special pentru interesele sale spiritualiste. La sfârșitul anilor 1920, Cehov a emigrat în Germania și și-a înființat propriul studio, predând un sistem fizic și bazat pe imaginație de pregătire a actorilor. El a dezvoltat utilizarea „gestului psihologic”, un concept derivat din teoriile simboliste ale lui Bely. Stanislavski a ajuns să considere opera lui Cehov ca o trădare a principiilor sale.
în această tehnică, actorul fizicalizează nevoia unui personaj sau Dinamica internă sub forma unui gest extern. Ulterior, gestul exterior este suprimat și încorporat intern, permițând memoriei fizice să informeze performanța la nivel inconștient. Între 1930 și 1935 a lucrat la Teatrul Dramatic de Stat Kaunas din Lituania. Între 1936 și 1939 Cehov a înființat școala de teatru Cehov la Dartington Hall, în Devon, Anglia. În urma evoluțiilor din Germania care au amenințat izbucnirea războiului, s-a mutat în SUA împreună cu cuplul și mai târziu cu scriitorii Anne Cumming și Henry Lyon Young pentru a recrea o școală de teatru.
