R. W. Sears Watch Co. publicitate, 1888
în 1886, când Sears avea 23 de ani, stația sa a primit un transport de ceasuri de aur de la un producător din Chicago, dar destinatarul local, bijutierul Edward Stegerson, a refuzat transportul nesolicitat.
o înșelătorie comună existentă la acea vreme implica angrosiști care își expediau produsele către comercianții cu amănuntul care nu le comandaseră. La refuz, Angrosistul ar oferi comerciantului cu amănuntul articolele deja majorate la preț la un cost de transport mai mic, sub pretextul reducerii costului de expediere a articolelor. Retailerul neavizat ar fi apoi de acord să ia această afacere nouă de pe mâinile angrosistului, să marcheze articolele și să le vândă publicului, obținând un profit mic în tranzacție.
dar Stegerson, un comerciant cu amănuntul priceput la înșelătorie, a refuzat categoric ceasurile. Tânărul Sears a sărit la ocazie și a încheiat un acord cu Angrosistul pentru a păstra orice profit pe care l-a obținut peste 12 dolari, apoi a început să-și ofere mărfurile altor agenți de gară de-a lungul liniei de cale ferată pentru 14 dolari. Ceasurile au fost considerate un element de sofisticare urbană. De asemenea, din cauza creșterii căilor ferate și a aplicării recente a fusurilor orare, fermierii și căile ferate trebuiau să păstreze timpul cu exactitate, ceea ce nu fusese necesar până atunci. Din aceste două motive, agenții stației nu au avut probleme să vândă ceasurile trecătorilor.
în șase luni, Sears a încasat 5.000 de dolari și s-a simțit atât de încrezător în această afacere încât s-a mutat la Minneapolis și a fondat R. W. Sears Watch Company. A început să plaseze reclame în publicațiile agricole și să trimită fluturași potențialilor clienți. De la început, era clar că Sears avea un talent pentru a scrie o copie promoțională. El a adoptat abordarea personală în anunțurile sale, vorbind direct comunităților rurale și din orașele mici, convingându-le să cumpere prin poștă.
